3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose
• 英文别名: (3aR,7aS)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol；2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribopyranose；(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HFPIQGCIXRKIGK-GFCOJPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 methyl (5S)-5-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Kang, Suk-Ku; Kim, Sung-Gyu; Park, Dong-Chul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 9 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-D-arabinoside 在 palladium dihydroxide N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111

文献信息

• Asymmetric synthesis and biological evaluation of imidazole- and oxazole-containing synthetic lipoxin A4 mimetics (sLXms)
  作者：Monica de Gaetano、Eibhlín Butler、Kevin Gahan、Andrea Zanetti、Mariam Marai、Jianmin Chen、Antonino Cacace、Emily Hams、Catherine Maingot、Alisha McLoughlin、Eoin Brennan、Xavier Leroy、Christine E. Loscher、Padraic Fallon、Mauro Perretti、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.049

  日期：2019.1

  inflammation. The costly synthesis and metabolic instability of LXs may limit their therapeutic potential. Here we report the synthesis and characterization of novel imidazole-/oxazole-containing synthetic-LX-mimetics (sLXms). The key steps of asymmetric synthesis of putative sLXms include a Suzuki reaction and an asymmetric ketone reduction. The effect of the novel compounds on inflammatory responses

  脂蛋白（LX）是内源性类花生酸，具有有效的生物作用，与炎症减轻一致。LXs昂贵的合成和代谢不稳定性可能会限制其治疗潜力。在这里，我们报告合成和表征新型咪唑/含恶唑的合成LX模拟物（sLXms）。假定的sLXms不对称合成的关键步骤包括Suzuki反应和不对称酮还原。使用稳定表达核因子Kappa B（NF kB）通过研究下游细胞因子的分泌来报道基因。咪唑的潜在相互作用/与LXS的分子靶恶唑，即G蛋白偶联受体（GPCR）甲酰肽受体2（ALX / FPR2）使用其中ALX / FPR2耦合到Gα一个电池系统研究q亚单位和受体相互作用是通过细胞内钙的动员来确定的。使用小鼠酵母聚糖诱导的腹膜炎模型评估了体内抗炎作用。总体而言，结构-活性关系（SAR）研究表明6C-二甲基咪唑（1R）-11的（R）受体在所测试的十种化合物中，它是最有效，最有效的消炎药。该分子在体内显着减弱了LPS诱导的NFkB活性，减
• Asymmetric Synthesis and Biological Screening of Quinoxaline-Containing Synthetic Lipoxin A₄Mimetics (QNX-sLXms)
  作者：Monica de Gaetano、Catherine Tighe、Kevin Gahan、Andrea Zanetti、Jianmin Chen、Justine Newson、Antonino Cacace、Mariam Marai、Andrew Gaffney、Eoin Brennan、Phillip Kantharidis、Mark E. Cooper、Xavier Leroy、Mauro Perretti、Derek Gilroy、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00403

  日期：2021.7.8

  therapeutic benefit. We report the asymmetric preparation of novel quinoxaline-containing synthetic-LXA4-mimetics (QNX-sLXms). Eight novel compounds were screened for their impact on inflammatory responses. Structure–activity relationship (SAR) studies showed that (R)-6 (also referred to as AT-02-CT) was the most efficacious and potent anti-inflammatory compound of those tested. (R)-6 significantly

  未能解决炎症是许多普遍病理的基础。最近的研究发现，以脂氧素 (LXs) 为代表的脂质介质是炎症消退的驱动因素，表明具有潜在的治疗益处。我们报告了新型含喹喔啉的合成-LXA 4模拟物（QNX-sLXms）的不对称制备。筛选了八种新化合物对炎症反应的影响。构效关系 (SAR) 研究表明，( R )- 6（也称为 AT-02-CT）是所测试的化合物中最有效和最有效的抗炎化合物。(右)- 6显着减弱单核细胞和血管平滑肌细胞中脂多糖 (LPS) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 诱导的 NF-κB 活性。研究了( R ) -6的分子靶标。( R )- 6激活内源性 LX 受体甲酰肽受体 2 (ALX/FPR2)。的抗炎特性（[R ） - 6进一步研究在体内鼠模型中的急性炎症。与体外观察结果一致，( R )- 6减弱了炎症反应。这些结果支持先导 QNX-sLXm ( R )-6在新型炎症调节剂的背景下。
• Stereochemical Study of Puna’auic Acid, an Allenic Fatty Acid from the Eastern Indo-Pacific Cyanobacterium <i>Pseudanabaena</i> sp
  作者：Emmanuel Roulland、Hiren Solanki、Kevin Calabro、Mayalen Zubia、Grégory Genta-Jouve、Olivier P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00654

  日期：2018.4.20

  The isolation and structure elucidation of puna’auic acid, an allenic fatty acid isolated from a marine cyanobacterium, is described. All configurations were first assessed through molecular modeling of NMR and ECD spectra and then confirmed through a straightforward enantioselective total synthesis of puna’auic acid featuring a key reductive opening of a propargylic epoxide.

  描述了从海洋蓝细菌中分离出来的烯丙脂肪酸普那酸（puna'auic acid）的分离和结构解析。首先通过NMR和ECD光谱的分子建模来评估所有构型，然后通过特征在于炔丙基环氧化物的关键还原性开放的普纳金酸的直接对映选择性全合成来确认所有构型。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Synthesis of constanolactone E
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01692-9

  日期：1996.10

  Synthesis of marine eicosanoid constanolactone E was achieved through the one-pot formation of chiral cyclopropane derivative 4 using the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 3.

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。