3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone | 146919-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone
• 英文别名: (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 146919-01-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BFCCQNAUVLCJAW-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 水 、 氢气 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (8R)-trioxilin A3
  参考文献：
  名称：

  从2-脱氧-D-的立体选择性合成8（R）和8（S），11（R），12（S）-三羟基二十碳五（Z），9（E），14（Z）-三烯酸核糖

  摘要：

  描述了使用还原消除规程1作为关键步骤，由2-脱氧-D-核糖立体合成标题化合物的立体异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75859-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  D-ribono-1,4-内酯和2-deoxy-D-ribono-1,4-内酯的环状缩醛和缩酮衍生物的形成研究

  摘要：

  研究了D-ribono-1,4-内酯和2-deoxy-D-ribono-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮在酸性介质中的反应。分离获得的产物并进行表征。在1在极性溶剂中，在300°K和200°K之间检查了D-ribono-1,4-内酯与苯甲醛的热力学控制反应产生的1,5-内酯产物的1 H NMR光谱。在此温度范围内，未观察到1,5-内酯环的构象变化。详细的NMR研究表明，D-ribono-1,4-内酯的缩醛化反应是通过内在的2,3-缩醛衍生物的初步形成而进行的，该衍生物在含水酸的存在下进行扩环并异构化为3,4。 -1，5-内酯的缩醛。通过分子力学计算，反应物的过渡态构象和产物的热力学稳定性解释了亚苄基乙缩醛的内在偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80304-5

文献信息

• Studies towards the total synthesis of ouabagenin
  作者：Ling Chen、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v05-042

  日期：2005.6.1

  developed in our laboratory was used to produce a versatile and convergent synthesis of an advanced tetracyclic intermediate for the construction of ouabagenin and closely related analogs.Key words: organic chemistry, synthesis, cycloaddition, polycyclization, Michael reaction, Diels–Alder reaction, steroids, oubain, ouabagenin, natural products.

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。
• Total Synthesis of Spiroalkaloids Lycibarbarines A–C
  作者：Pengpeng Nie、Chuanfang Zhao、Shuai Yu、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1002/ejoc.202300518

  日期：2023.9

  The concise and efficient synthesis of tetrahydroquinoline alkaloids lycibarbarines A−C has been accomplished in four steps from a common intermediate derived from commercially available 2-deoxy-D-ribose and 8-hydroxyquinoline.

  四氢喹啉生物碱 lycibarbarines A−C 的简洁高效合成是通过衍生自市售 2-脱氧-D-核糖和8-羟基喹啉的常见中间体分四个步骤完成的。
• 天然产物Lycibarbarine的高效合成方法及应用
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN114957284A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了天然产物Lycibarbarine的高效合成方法及应用，D‑2‑脱氧核糖在酸催化下被丙酮叉保护得到中间体化合物2；中间体化合物2再被氧化成中间体化合物3；8‑羟基喹啉在碱性条件下甲酰化得到中间体化合物4；中间体化合物4被选择性还原，得到中间体化合物5；中间体化合物3在低温下被亲核试剂进攻得到中间体化合物6，然后加入中间体化合物5淬灭得到中间体化合物7；中间体化合物7，再在酸性条件下脱保护得到两种目标产物化合物。本发明反应步骤极短，且能实现一锅多步反应，减少分离纯化成本，操作方便，原料经济，能够应用于大规模生产。
• Investigations of the formation of cyclic acetal and ketal derivatives of D-ribono-1,4-lactone and 2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone
  作者：So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié、Nicos A. Petasis、Joaquim Bigorra、Jordi Corbera、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80304-5

  日期：1993.1

  Detailed NMR studies showed that the acetalization of D-ribono-1,4-lactone proceeded with the initial formation of the endo-2,3-acetal derivative, which in the presence of aqueous acids underwent ring expansion and isomerization to the 3,4-acetal of the 1,5-lactone. The endo preference of benzylidene acetals was explained by the transition state conformation of the reactants and the thermodynamic stability

  研究了D-ribono-1,4-内酯和2-deoxy-D-ribono-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮在酸性介质中的反应。分离获得的产物并进行表征。在1在极性溶剂中，在300°K和200°K之间检查了D-ribono-1,4-内酯与苯甲醛的热力学控制反应产生的1,5-内酯产物的1 H NMR光谱。在此温度范围内，未观察到1,5-内酯环的构象变化。详细的NMR研究表明，D-ribono-1,4-内酯的缩醛化反应是通过内在的2,3-缩醛衍生物的初步形成而进行的，该衍生物在含水酸的存在下进行扩环并异构化为3,4。 -1，5-内酯的缩醛。通过分子力学计算，反应物的过渡态构象和产物的热力学稳定性解释了亚苄基乙缩醛的内在偏好。
• A stereoselective synthesis of 8(R) and 8(S),11(R),12(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),9(E),14(Z)-trienoic acid from 2-deoxy-D-ribose
  作者：J.S. Yadav、Prahlad Vadapalli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75859-x

  日期：1994.1

  A stereoselective synthesis of stereoisomers of the title compound from 2-deoxy-D-Ribose using reductive elimination protocol1 as the key step is described.

  描述了使用还原消除规程1作为关键步骤，由2-脱氧-D-核糖立体合成标题化合物的立体异构体的方法。