methyl (5S)-5-hydroxyhexadecanoate | 96856-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S)-5-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 96856-93-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: JNZORWZQCHBRDV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-5-hydroxyhexadecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kang, Suk-Ku; Kim, Sung-Gyu; Park, Dong-Chul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 9 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-undecyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (5S)-5-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Kang, Suk-Ku; Kim, Sung-Gyu; Park, Dong-Chul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 9 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of 5-hexadecanolide, the pheromone of the queen of the oriental hornet, vespa orientalis,employing enzymic resolution of (±)-2-aminotridecanoic acid as the key-step
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96498-1

  日期：1985.1

  Optical resolution of(±)-2-chloroacetylaminotridecanoic acid with amino acylase gave (S)-2-aminotridecanoic add, which was converted into highly optically pure (S)-5-hexadecanolide (the pheromone of Vespa orientalls). Similarly (R)-2-chloroacetylammotridecanoic acid recovered after the enzymic hydrolysis yielded (R)-5-hexadecanolide. The existing methods for the preparation of the enantiomers of 5-hexadecanolide

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。
• Kang, Suk-Ku; Kim, Sung-Gyu; Park, Dong-Chul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 9 - 10
  作者：Kang, Suk-Ku、Kim, Sung-Gyu、Park, Dong-Chul、Lee, Jang-Sup、Yoo, Weon-Jong、Pak, Chwan Siek

  DOI：——

  日期：——