dimethyl {[isopropoxy(methoxy)phosphoryl]methyl}phosphonate | 133918-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl {[isopropoxy(methoxy)phosphoryl]methyl}phosphonate
• 英文别名: (1-Methylethyl) trimethyl methylenebisphosphonate；isopropyl trimethyl methylenebisphosphonate；2-[Dimethoxyphosphorylmethyl(methoxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 133918-73-7
• 化学式: C₇H₁₈O₆P₂
• 分子量: 260.164
• InChiKey: BVBOQLLIWWDORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl {[isopropoxy(methoxy)phosphoryl]methyl}phosphonate 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(1-Methylethyl) trimethyl (dichloromethylene)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Vepsaelaeinen, Jouko; Pohjala, Esko; Nupponen, Heikki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 3/4, p. 183 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl methyl methylphosphonate 、 氯磷酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 dimethyl {[isopropoxy(methoxy)phosphoryl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Vepsaelaeinen, Jouko; Pohjala, Esko; Nupponen, Heikki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 3/4, p. 183 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of medronic acid monoesters and their purification by high-performance countercurrent chromatography or by hydroxyapatite
  作者：Elina Puljula、Jouko Vepsäläinen、Petri A Turhanen

  DOI：10.3762/bjoc.12.204

  日期：——

  We achieved the synthesis of important medronic acid monoalkyl esters via the dealkylation of mixed trimethyl monoalkyl esters of medronic acid. Two methods were developed for the purification of medronic acid monoesters: 1) small scale (10–20 mg) purification by using hydroxyapatite and 2) large scale (tested up to 140 mg) purification by high-performance countercurrent chromatography (HPCCC).

  我们通过对甲磺酸混合三甲基单烷基酯进行脱烷基化，成功合成了重要的甲磺酸单烷基酯。我们开发了两种方法来纯化甲磺酸单酯：1）小规模（10-20毫克）纯化使用羟基磷灰石，2）大规模（最高测试达到140毫克）纯化使用高效逆流色谱（HPCCC）。
• Methylenebisphosphonic acid derivatives
  申请人：Leiras Oy

  公开号：US05393748A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  Novel pharmacologically active methylenebisphosphonates having formula (I) wherein R.sup.1 -R.sup.4 independently are C.sub.1 -C.sub.10 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl, aryl, aralkyl, silyl SiR.sub.3 or hydrogen, whereby in formula (I) at least one of the groups R.sup.1 -R.sup.4 is hydrogen and at least one of the groups R.sup.1 -R.sup.4 is different from hydrogen, Q.sup.1 is hydrogen, hydroxyl, halogen, amino NH.sub.2, or OR'.sub.1, wherein R'.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or acyl, Q.sup.2 is the group (.alpha.) wherein Y is a six-membered heterocyclic group, or a carbocyclic aromatic group, X is a bond, O, S or NR'", wherein R'" is hydrogen, lower alkyl, or acyl, n is the integer 0 to 6, and R' and R" are hydrogen or lower alkyl provided that as a ring atom of the ring Y and/or a chain atom of the group X, there is always at least one heteroatom from the group O, N and S, including the steroisomers and the salts of the compounds.

  具有公式(I)的新型药理活性亚甲基双膦酸酯，其中R.sup.1-R.sup.4独立地为C.sub.1-C.sub.10-烷基，C.sub.3-C.sub.10-环烷基，芳基，芳基烷基，硅基SiR.sub.3或氢，其中在公式(I)中至少有一个基团R.sup.1-R.sup.4为氢，至少有一个基团R.sup.1-R.sup.4不同于氢，Q.sup.1为氢，羟基，卤素，氨基NH.sub.2或OR'.sub.1，其中R'.sub.1为C.sub.1-C.sub.4-烷基或酰基，Q.sup.2为组(.alpha.)，其中Y为六元杂环基或碳环芳基，X为键，O，S或NR'",其中R'"为氢，低烷基或酰基，n为整数0到6，且R'和R"为氢或低烷基，前提是在环Y的环原子和/或组X的链原子中，始终至少有一个来自O，N和S的杂原子，包括化合物的立体异构体和盐。
• [EN] NOVEL METHYLENEBISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：WO1992011269A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) Novel pharmacologically active methylenebisphosphonates having formula (I) wherein R1-R4 independently are C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, aryl, aralkyl, silyl SiR3 or hydrogen, whereby in formula (I) at least one of the groups R1-R4 is hydrogen and at least one of the groups R1-R4 is different from hydrogen, Q1 is hydrogen, hydroxyl, halogen, amino NH2, or OR'1, wherein R'1 is C1-C4-alkyl or acyl, Q2 is the group ($g(a)) wherein Y is a six-membered heterocyclic group, or a carbocyclic aromatic group, X is a bond, O, S or NR''', wherein R''' is hydrogen, lower alkyl, or acyl, n is the integer 0 to 6, and R' and R' are hydrogen or lower alkyl provided that as a ring atom of the ring Y and/or a chain atom of the group X, there is always at least one heteroatom from the group of O, N and S, including the stereoisomers and the salts of the compounds.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux méthylènebiphosphonates pharmacologiquement actifs, qui sont représentés par la formule (I), où: R1 à R4 représentent séparément alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, aryle, aralkyle, SiR3 silyle ou hydrogène, de sorte que, dans la formule (I), au moins l'un des groupes R1 à R4 représentent hydrogène et au moins l'un des groupes R1-R4 représente un élément différent de l'hydrogène; Q1 représente hydrogène, hydroxyle, halogène, NH2 amino, ou OR'1, où R'1 représente alkyle C1-C4 ou acyle; Q2 représente le groupe ($g(a)), où Y représente un groupe hétérocyclique à six éléments ou un groupe aromatique carbocyclique, X représente une liaison, O, S ou NR''', où R''' représente hydrogène, alkyle inférieure ou acyle, n est égal à un nombre entier compris entre 0 et 6, et R' et R' représentent hydrogène ou alkyle inférieur, à condition que, comme atome cyclique de la chaîne fermée Y et/ou comme atome de chaîne du groupe X, il y ait toujours au moins un hétéroatome provenant du groupe O, N et S; ainsi qu'aux stéréoisomères et aux sels de ces composés.

  新的药理活性亚甲基双膦酸酯具有公式（I），其中R1-R4独立地为C1-C10烷基，C3-C10环烷基，芳基，芳基烷基，硅基SiR3或氢，其中在公式（I）中至少有一个基团R1-R4为氢，至少有一个基团R1-R4不同于氢，Q1为氢，羟基，卤素，氨基NH2或OR'1，其中R'1为C1-C4烷基或酰基，Q2为($g(a))基团，其中Y为六元杂环基或碳环芳基，X为键，O，S或NR'''，其中R'''为氢，低烷基或酰基，n是整数0到6，R'和R'为氢或低烷基，只要作为环Y的环原子和/或基团X的链原子，始终至少有一个来自O，N和S的杂原子，包括化合物的立体异构体和盐。
• NOVEL METHYLENEBISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：EP0563107A1

  公开（公告）日：1993-10-06
• US5393748A
  申请人：——

  公开号：US5393748A

  公开（公告）日：1995-02-28