3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one | 36136-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4′-fluoroisoflavone；4'-fluoroisoflavone；3-(4-fluoro-phenyl)-chromen-4-one；3-(4-fluorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 36136-90-0
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: UZWIOYAQGXIFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₆H₆₆FeNO₂P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir/f-Ampha配合物催化烯酮的不对称顺序氢化：获得具有两个连续手性中心的手性醇的一般途径

  摘要：

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1sc05963g
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxychromen-4-one 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的3-trifloxychromone和Triarylbismuth的交叉偶联反应的二芳基吡唑和嘧啶的经济可行的合成

  摘要：

  摘要本研究揭示了从3-trifloxychromone和triarylbismuth开始的一锅操作中3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶的形成。一站式操作中，整个过程包括两个步骤。第一步通过作为三重芳基化试剂的3-三氟甲氧基色酮和三芳基铋的交叉偶联反应导致异黄酮的形成。在同一罐中的后续步骤中，使用水合肼和氯化胍将这些异黄酮进一步转化为3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。有趣的是，在最短的反应时间即在室温下也达到了30分钟，就形成了3,4-二芳基吡唑。 图形概要 提要此处介绍的工作描述了一种新的方法，该方法可通过一锅操作从3-三氟甲氧色酮和三芳基铋开始形成具有医学重要性的杂环3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1565-6
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴色酮 、 4-氟苯硼酸 、 、 二氯甲烷 在 四(三苯基膦)钯 3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one 、 氮气 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.25h， 以to afford 4′-fluoroisoflavone (8.14 g, 67% yield) as a yellow-orange solid that的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITION OF CANCER CELL MOTILITY

  摘要：

  本文提供了一些用于抑制癌细胞运动和/或转移的组合物和方法。在特定实施例中，提供KBU2046（或其类似物）和一种或多种其他疗法（例如癌症疗法（例如激素疗法和化疗）），以抑制癌细胞运动，抑制转移和/或治疗癌症（例如前列腺癌，肺癌，乳腺癌，结肠癌等）。

  公开号：

  US20160128973A1

文献信息

• Facile Synthesis of Diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Junling Yang、Zunting Zhang、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.1633

  日期：2014.1

  A new facile and straightforward method for synthesis of 2-methyl-6,7-diphenyl- pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-methylpyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused 2-methyl-6,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in moderate to good yields. A series of 20 new compounds were obtained and characterized by FT-IR, NMR, and elemental

  已经描述了一种合成2-甲基-6,7-二苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便易行的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-甲基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的2-甲基-6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。获得了一系列20种新化合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。
• Novel Synthesis of Isoflavones by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 3-Bromochromones with Arylboronic Acids or Its Esters
  作者：Yukio Hoshino、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3008

  日期：1988.8

  The synthesis of isoflavone derivatives by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-bromochromones and arylboronic acids or its butyl esters is described.

  描述了通过钯催化的 3-溴色酮与芳基硼酸或其丁酯之间的交叉偶联反应合成异黄酮衍生物。
• One-pot synthesis of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles from isoflavones by two dehydration processes
  作者：Qiuya Wang、Zunting Zhang、Zichao Du、Huiliang Hua、Shasha Chen

  DOI：10.1039/c3gc40205c

  日期：——

  developed for one-pot synthesis of a series of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles in EtOH by two dehydration processes. Firstly, 3,4-diaryl-1H-pyrazoles were synthesized by the cyclocondensation of isoflavones and hydrazine hydrate in refluxing EtOH. Secondly, the final target products 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles were given by photocyclization and dehydration of 3,4-diaryl-1H-pyrazoles in 1:1 (v/v) EtOH–H2O

  开发了一种环境友好，高效的方法，用于一锅合成一系列2 H-菲并[9,10- c ]吡唑类化合物。乙醇通过两个脱水过程。首先，通过环缩合反应合成了3,4-二芳基-1 H-吡唑类化合物。异黄酮 和 水合肼 在回流中 乙醇。其次，通过3 ：4-二芳基-1 H-吡唑以1 ：1（v / v）的光环化和脱水作用，得到最终目标产物2 H-菲并[9,10- c ]吡唑乙醇–高氧2。这种方法的优点是催化剂-合成路线短，反应条件温和且易于后处理。另外，测定了2 H-菲并[9,10- c ]吡唑的荧光性质。
• Synthesis of 7a-phenyl-1a,7a-dihydro-benzopyrano[2,3-b]azirin-7-ones via photoisomerization reaction
  作者：Qiuya Wang、Zunting Zhang、Xi Zhang、Jin Zhang、Yang Kang、Jufang Peng

  DOI：10.1039/c4ra12542h

  日期：——

  An environmentally friendly and novel protocol has been developed for the synthesis of 7a-phenyl-1a,7a-phenyl-benzopyrano[2,3-b]azirin-7-ones in moderate to high yieldsviathe photoisomerization of 4-phenyl-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazoles.

  已经开发出一种环保且新颖的协议，用于合成7a-苯基-1a,7a-苯基苯并吡喃[2,3-b]氮杂环-7-酮，通过4-苯基-5-(2-羟基苯基)异恶唑的光异构化，以中等到高收率获得。
• [EN] METHODS FOR PRECISION THERAPEUTIC TARGETING OF HUMAN CANCER CELL MOTILITY AND KITS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CIBLAGE THÉRAPEUTIQUE DE PRÉCISION DE LA MOTILITÉ DES CELLULES CANCÉREUSES HUMAINES ET KITS ASSOCIÉS
  申请人：THE US GOV AS REPRESENTED BY THE DEPARTMENT OF VETERANS AFFAIRS

  公开号：WO2019157150A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Disclosed are methods for identifying an agent of interest that alters binding or activity of a client protein to a chaperone and kits thereof.

  揭示了一种识别改变客体蛋白与分子伴侣结合或活性的感兴趣物质的方法及其试剂盒。