2-(6-溴己氧基)四氢吡喃 | 53963-10-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(6-溴己氧基)四氢吡喃
• 中文别名: 2-(6-溴己氧基)四氢-2H-吡喃；2-(6-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-[(6-bromohexyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(6-bromohexyloxy)tetrahydropyran；6-bromo-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)hexane；2-(6-bromohexoxy)tetrahydropyran；2-[(6-bromohexyl)oxy]oxane；6-[(Tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1bromohexane；2-(6-Bromohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(6-bromohexoxy)oxane
• CAS: 53963-10-3
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₂
• 分子量: 265.191
• InChiKey: CWSSIUJITPYGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91℃
• 沸点：
  125 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.209 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储于-20°C的阴凉干燥处。

制备方法与用途

制备方法

在反应瓶中加入19.7克溴己醇和5滴浓盐酸，保持温度在20℃，缓慢滴加10.2克二氢吡喃。滴完后搅拌3小时。接着加入2克碳酸氢钠，继续搅拌1小时。抽滤以除去过量的无机盐，并蒸出多余的二氢吡喃。减压蒸馏得到108℃（0.027kPa）馏分25.4克，产物为无色黏稠状液体，收率87.1%。

合成制备方法

在反应瓶中加入19.7克溴己醇和5滴浓盐酸，保持温度在20℃，缓慢滴加10.2克二氢吡喃。滴完后搅拌3小时。接着加入2克碳酸氢钠，继续搅拌1小时。抽滤以除去过量的无机盐，并蒸出多余的二氢吡喃。减压蒸馏得到108℃（0.027kPa）馏分25.4克，产物为无色黏稠状液体，收率87.1%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴己氧基)四氢吡喃 在 Oxone 、 氢氧化钾 、 1,1,1-三氟丙酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 edetate disodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 乙莫克舍
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of 2-Aryloxyalkyl-oxirane-2-carboxylate: Syntheses of Ethyl 2-[6-(3-Alkoxyphenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylates

  摘要：

  A versatile synthetic route to 2-aryloxyalkyl-oxirane-2-carboxylates as potential hypoglycemic agent has been developed via combination of dioxirane epoxidation of inactive olefin and facile aryl alkyl ether formation of the labile epoxy alcohol by Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.3987/com-98-8150
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(6-溴己氧基)四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  磺酰基取代的三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经进行了一系列磺酰基取代的十-，十一-和十二碳烯的合成和分子内Diels-Alder热反应。讨论了这些反应的立体选择性，并描述了双环产物的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96038-7
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴正己醇 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 在 silica gel 、 正己烷 、 乙醚 、 2-(6-溴己氧基)四氢吡喃 作用下， 反应 1.0h， 以resulting in 263.4 g of 6-bromo-1-(tetrahydropyranyloxy)hexane的产率得到2-(6-溴己氧基)四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Conductive organic thin film, method for manufacturing the same, and electronic device, electric cable, electrode, pyrrolyl compound, and thienyl compound using the same

  摘要：

  本发明旨在提供一种导电有机薄膜，其有机分子包括一个端部键合基团，该基团与基底表面共价键合，以及一个共轭键合基团，该基团位于有机分子的任何部位并与其他分子聚合，以及一个极性官能团，该官能团不包括活性氢并位于端部键合基团和共轭键合基团之间的任何部位，其中有机分子定向并且它们的共轭键合基团聚合，形成导电网络。导电有机薄膜的导电性(ρ)在室温(25°C)下至少为5.5×105 S/cm，最好至少为1×107 S/cm，无掺杂剂，具有比金和银等金属更高的导电性。特别是，通过电解氧化聚合聚合的聚吡咯或聚噻吩共轭键合的薄膜具有高导电性。

  公开号：

  US07220468B2

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Transannular [4+3] Cycloadditions of Macrocyclic Epoxy Ketones
  作者：Diana Chan、Yu Chen、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201800019

  日期：2018.2.16

  dienophiles derived from macrocyclic epoxy ketones produce fused ring systems having central cycloheptane subunits. In some cases, the base directly induced cycloisomerization of the epoxy ketones to yield the cycloadducts; in others, the epoxy ketones were transformed into their corresponding enolsilanes before undergoing cycloaddition. Enantiomerically enriched tricyclic arrays were obtained from cycloadditions

  衍生自大环环氧酮的亲二烯体的环状[4 + 3]环加成反应产生具有中央环庚烷亚基的稠环系统。在某些情况下，碱直接引起环氧酮的环异构化，从而生成环加合物。在其他情况下，在进行环加成反应之前，将环氧酮转化为相应的烯醇硅烷。从光学纯的环氧酮开始的环加成反应得到对映体富集的三环阵列。
• 一种呋喃大环化合物制备方法及制备的呋喃大环化合物和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113214283B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种呋喃大环化合物的制备方法及其制备的呋喃大环化合物和应用。本发明的制备方法是以大环炔烯醛化合物为原料在金属催化下发生成环反应。本发明的制备方法操作简单，步骤简便，效率高，原子利用率高达100％。反应原料大环炔烯醛化合物可以由环酮类化合物或烷基醇类化合物经过工艺成熟，效率很高的几步反应得到。本发明的方法得到一种结构全新并且特殊的呋喃大环化合物，其可以作为基元单位合成一系列低聚呋喃化合物，有潜在的光学应用价值。
• Synthesis of [2,8-2H2]oct-1-ene
  作者：Gordon Read、Ian Townsend

  DOI：10.1039/p19820002901

  日期：——

  [2,8-2H2]Oct-1-ene, with 98% and 93% deuterium incorporation at C-2 and C-8, respectively, is prepared from 6-bromohexan-1-ol in a six-step synthesis which offers access to a wide range of ω-labelled acyclic aliphatic compounds.

  [2,8- 2 ħ 2 ]辛-1-烯，与C-2和C-8 98％和93％的氘掺入分别从6-bromohexan -1-醇在一个六步合成制备它提供了广泛的ω-标记的无环脂族化合物的途径。
• Identification and Characterization of Von Hippel-Lindau-Recruiting Proteolysis Targeting Chimeras (PROTACs) of TANK-Binding Kinase 1
  作者：Andrew P. Crew、Kanak Raina、Hanqing Dong、Yimin Qian、Jing Wang、Dominico Vigil、Yevgeniy V. Serebrenik、Brian D. Hamman、Alicia Morgan、Caterina Ferraro、Kam Siu、Taavi K. Neklesa、James D. Winkler、Kevin G. Coleman、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00635

  日期：2018.1.25

  process for identifying degrader hits based on the serine/threonine kinase TANK-binding kinase 1 (TBK1) and have generalized the key structural elements associated with degradation activities. Compound 3i is a potent hit (TBK1 DC50 = 12 nM, Dmax = 96%) with excellent selectivity against a related kinase IKKε, which was further used as a chemical tool to assess TBK1 as a target in mutant K-Ras cancer

  靶向嵌合体的蛋白水解（PROTAC）是双功能分子，可将E3连接酶募集至目标蛋白质，以促进该蛋白质的泛素化和随后的降解。虽然靶向降解剂的领域还比较年轻，但这种方法成为分化和治疗现实的潜力很强，因此学术机构和制药机构现在都在进入这一有趣的研究领域。在本文中，我们描述了一种基于丝氨酸/苏氨酸激酶TANK结合激酶1（TBK1）识别降解子命中点的广泛适用的过程，并概括了与降解活动相关的关键结构要素。化合物3i命中率很高（TBK1 DC 50 = 12 nM，D max （= 96％）对相关激酶IKKε具有优异的选择性，该激酶还被用作化学工具，以评估TBK1作为突变K-Ras癌细胞中的靶标。