(E)-2-(tetradec-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 55305-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-2-(tetradec-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-((7E)-tetradec-7-enyloxy)tetrahydropyran；(Z)-Tetrahydro-2-(7-tetradecenyloxy)-2H-pyran；2-[(E)-tetradec-7-enoxy]oxane
• CAS: 55305-38-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: LICDEEHUPIIIQU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(tetradec-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (E)-tetradec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters: substrate precursors for cytochrome P450BioI

  摘要：

  A series of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters were required as part of our ongoing investigation into cytochrome P450(BioI). This mediates the biosynthesis of pimelic acid via C-C bond cleavage of long chain fatty acids within Bacillus subtilis. Herein we report the synthesis of various stereoisomers of methyl 7-hydroxytetradecanoate, methyl 8-hydroxytetradecanoate, and methyl 7,8-dihydroxytetradecanoate in highly enantioenriched form, using a combination of asymmetric synthesis and a preparative enantioselective HPLC is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-oct-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-2-(tetradec-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  信息素，XXVIII。立体定向合成（E）-烯烃共聚物Schmetterlingspheromone

  摘要：

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130330

文献信息

• The molecular structure of thio-ether fatty acids influences PPAR-dependent regulation of lipid metabolism
  作者：Jenny Lund、Camilla Stensrud、Rajender、Pavol Bohov、G. Hege Thoresen、Rolf K. Berge、Michael Wright、Ahmed Kamal、Arild C. Rustan、Andrew D. Miller、Jon Skorve

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.045

  日期：2016.3

  Thio-ether fatty acids (THEFAs), including the parent 2-(tetradecylthio)acetic acid (TTA), are modified fatty acids (FAs) that have profound effects on lipid metabolism given that they are blocked for β-oxidation, and able to act as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists. Therefore, TTA in particular has been tested clinically for its therapeutic potential against metabolic syndrome

  硫醚脂肪酸（THEFAs），包括母体2-（十四烷基硫代）乙酸（TTA），是经过修饰的脂肪酸（FAs），对脂类代谢具有深远的影响，因为它们被β-氧化所阻断，并且能够充当过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。因此，特别是已经对TTA进行了针对代谢综合征相关疾病的治疗潜力的临床测试。在这里，我们描述了基于具有双键或三键的TTA支架的THEFAs的制备。它们在培养的人骨骼肌细胞（肌管）中以游离酸的形式或在酯化后以磷脂，溶血磷脂或单酰基甘油的形式进行测试。通过FA底物摄取和氧化研究，根据肌管中细胞的生物利用度评估代谢作用，以及选择的PPAR调控基因的基因调控研究。我们注意到，包含三键会促进THEFA介导的FA氧化。此外，THEFA作为溶血磷脂的酯化也促进了FA的氧化作用。鉴于剂量限制和不良的生物利用度抵消了TTA给药的明显临床益处，我们讨论了选择最新的THEFAs和含THEFA的脂质可能能够
• A Novel Stereoselective Synthesis of Alkenol Sex Pheromones via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Dithiocarbamates
  作者：Toshio HAYASHI、Hiroshi MIDORIKAWA

  DOI：10.1055/s-1975-23671

  日期：——
• Pheromone, XXVIII. Stereoselektive Synthese ( <i>E</i> )‐olefinischer Schmetterlingspheromone
  作者：Claude Canevet、Thomas Röder、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1002/cber.19801130330

  日期：1980.3

  Es wird eine allgemeine stereoselektive Synthese (E)-konfigurierter mono-olefinischer Pheromone und deren Strukturabwandlungsprodukte durch Alkylierung von Allyldiethylphosphonaten und nachfolgende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid beschrieben.

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。
• Synthesis of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters: substrate precursors for cytochrome P450BioI
  作者：Arti A. Singh、Siti N.A. Zulkifli、Michaela Meyns、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.027

  日期：2011.10

  A series of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters were required as part of our ongoing investigation into cytochrome P450(BioI). This mediates the biosynthesis of pimelic acid via C-C bond cleavage of long chain fatty acids within Bacillus subtilis. Herein we report the synthesis of various stereoisomers of methyl 7-hydroxytetradecanoate, methyl 8-hydroxytetradecanoate, and methyl 7,8-dihydroxytetradecanoate in highly enantioenriched form, using a combination of asymmetric synthesis and a preparative enantioselective HPLC is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.