2-(己氧基)四氢-2H-吡喃 | 1927-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(己氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-hexyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-hexyloxytetrahydro-2H-pyran；2-(Hexyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-hexoxyoxane
• CAS: 1927-63-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: LMUWFXQGRIPPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(己氧基)四氢-2H-吡喃 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 borate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 正己醇
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈（IV）铵对缩酮和缩醛的轻度和化学选择性催化脱保护

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.002
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 十六烷基三丁基溴化磷 aluminum oxide 、 Amberlyst H-15 、 氢溴酸 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(己氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Potassium on alumina as a reagent for reductive decyanation of alkylnitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a016

文献信息

• Facile Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Anhydrous Calcium Chloride under Mild and Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla、Suresh V. Patil

  DOI：10.1007/s00706-002-0468-9

  日期：2003.2.1

   Treatment of 3,4-dihydro-2 H -pyran with various alcohols and phenols in the presence of a catalytic amount of anhydrous calcium chloride in dichloromethane furnished tetrahydropyranyl ethers under almost neutral conditions.

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。
• Simple Protocol for Synthesis and Cleavage of Tetrahydropyranyl Ethers Using FeSO₄as an Inexpensive Catalyst
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1002/jccs.200100127

  日期：2001.10

  Protection and deprotection of alcohols and phenols as tetrahydropyranyl ethers (THP ethers) using anhydrous FeSO 4 under microwave irradiation without solvent is carried out.

  使用无水FeSO 4 在无溶剂的微波照射下对醇和酚作为四氢吡喃醚(THP醚)进行保护和脱保护。
• Selective deprotection of tetrahydropyranyl ethers catalysed by β-cyclodextrin in water
  作者：M. Arjun Reddy、L. Rajender Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b009187l

  日期：——

  The hydrolysis of tetrahydropyranyl ethers to alcohols catalysed by β-cyclodextrin proceeds in water under neutral conditions.

  这 水解 四氢吡喃基醚 酒类β-环糊精催化的过程水 在中性条件下。
• Al(OTf)₃ — A highly efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Ahmed Kamal、M Naseer A Khan、Y VV Srikanth、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1139/v08-164

  日期：2008.12.1

  A simple and highly efficient method has been developed for the tetrahydropyranylation of alcohols by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) using a catalytic amount (0.01–1 mol%) of aluminium triflate under solvent-free conditions. The effect of various factors like temperature, amount of the catalyst, and molar ratio of substrates on the reaction conditions has also been studied. The comparative study of tetrahydropyranylation of benzyl alcohol using various catalysts including some reported ones shows the efficiency of this catalyst.Key words: tetrahydropyranylation, aluminium triflate, alcohols, catalysis.

  在无溶剂条件下，使用催化剂量（0.01-1 摩尔%）的三酸铝，通过醇与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）的反应，开发出了一种简单而高效的四氢吡喃化方法。此外，还研究了温度、催化剂用量和底物摩尔比等各种因素对反应条件的影响。使用各种催化剂（包括一些已报道的催化剂）对苯甲醇进行四氢吡喃化反应的对比研究表明了该催化剂的高效性。
• Allyl tetrahydropyranyl ether: a versatile alcohol/thiol protecting reagent
  作者：Brijesh Kumar、Mushtaq A. Aga、Debaraj Mukherjee、Swapandeep S. Chimni、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.026

  日期：2009.11

  Allyl tetrahydropyranyl ether (ATHPE) can be used as a versatile protecting reagent. In combination with NBS/I2, O-allyl group can easily be replaced by hydroxyls (including tertiary-OH) or thiols, in the molecules comprising other reactive functional groups such as halogen, nitro, acetonide and alkene under mild reaction conditions (near neutral pH and ambient temperature).

  烯丙基四氢吡喃基醚（ATHPE）可用作通用保护剂。与NBS / I 2结合使用时，在温和的反应条件下（附近），在包含其他反应性官能团（例如卤素，硝基，丙酮化物和烯烃）的分子中，O-烯丙基可以轻松地被羟基（包括叔羟基）或硫醇取代。中性pH和环境温度）。