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6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol | 28659-22-5

中文名称
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中文别名
——
英文名称
6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol
英文别名
6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexan-1-ol;6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-1-ol;6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexanol;6-(tetrahydropyranyloxy)-1-hexanol;6-(tetrahydro-2H-2'-pyranyloxy)-1-hexanol;6-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hexanol;6-(oxan-2-yloxy)hexan-1-ol
6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol化学式
CAS
28659-22-5
化学式
C11H22O3
mdl
——
分子量
202.294
InChiKey
NHCIXEPZNPKEAR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 沸点:
    150-155 °C(Press: 0.5 Torr)
  • 密度:
    0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    38.7
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:c49ed28160e1a4305ce08629842d4cc1
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol 在 zeolite HSZ-330 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 1,6-己二醇
    参考文献:
    名称:
    Solvent free tetrahydropyranylation of phenols and alcohols over zeolites HSZ as reusable catalysts
    摘要:
    Phenols and alcohols are tetrahydropyranylated in the presence of zeolites HSZ in good to excellent yields and selectivities. Addition of methanol performs the complete deprotection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(97)00812-5
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    使用硫缩醛基团进行自由基环化以产生自由基
    摘要:
    研究了几种杂环基的产生和环化。通过二苯甲酮三联体从1,3-二硫杂环戊烷,1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环上夺氢产生了相应的杂环基,这些杂环基通过分子内加成α,β-不饱和酯而得到环化产物。还研究了使用手性缩醛的非对映选择性自由基环化。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(96)00511-x
  • 作为试剂:
    描述:
    3,4-二氢-2H-吡喃1,6-己二醇盐酸 6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol碳酸氢钠potassium carbonate 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 30.0~40.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下, 反应 3.0h, 以to give 6-(2-tetrahydropyranyloxy)hexanol (46.1 g., 57%), b.p. 102°-120°C./0.2 mm.Hg的产率得到6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    Cyclopentane derivatives
    摘要:
    环戊烷类前列腺素衍生物的化学式为:##SPC1##(其中,R1代表氢或低碳烷基,R2代表1至10个碳原子的烷基,符号R3相同,代表氢、低碳烷基、低碳烯基、苯基(低碳)烷基或低碳酰基,R4代表羧基或烷氧羰基,或未取代或取代氮原子的酰胺基,X代表乙烯基、环氧乙烯基或环丙烷基,n代表5至8的整数),具有药理学特性,特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生。通过一种新的六步过程制备,首先是环戊酮的恩酰胺与醛反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮,将环戊烯酮与氢氰酸的源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-碳腈,将碳腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊烷-羰基,将羰基与烷酰亚甲基膦酰转化为------CH=CH--CO--R2,将2-位置取代基中的末端羟甲基氧化为羧基,将环上羟基氧化为酮基,将产生的环戊烷酮烷酸中的两个酮基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸,并可选择将产物转化为上述化学式的其他化合物。
    公开号:
    US03935261A1
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文献信息

  • Traceless Stereoinduction in the One-Pot Assembly of All Three Rings of Hexahydrodibenzopyrans
    作者:Keith A. Korthals、William D. Wulff
    DOI:10.1021/ja077579m
    日期:2008.3.1
    stereochemical information from the chiral center at the propargylic ether in the alkyne to the planar center of chirality in the in situ generated arene chromium tricarbonyl complexed intermediate and finally, after base-induced elimination to generate an o-quinone methide chromium tricarbonyl complexed intermediate, a transfer of chirality from the planar center of chirality in the o-quinone methide
    已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列,由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成,然后是消除反应,生成邻醌甲基铬三羰基配合物,最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心,最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体,
  • Electrochemical Deprotection of <i>para</i>-Methoxybenzyl Ethers in a Flow Electrolysis Cell
    作者:Robert A. Green、Katherine E. Jolley、Azzam A. M. Al-Hadedi、Derek Pletcher、David C. Harrowven、Oscar De Frutos、Carlos Mateos、David J. Klauber、Juan A. Rincón、Richard C. D. Brown
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b00641
    日期:2017.4.21
    undivided electrochemical flow reactor in MeOH solution, leading to the unmasked alcohol and p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal as a byproduct. The electrochemical method removes the need for chemical oxidants, and added electrolyte (BF4NEt4) can be recovered and reused. The method was applied to 17 substrates with high conversions in a single pass, yields up to 92%, and up to 7.5 g h–1 productivity. The
    对-甲氧基苄基(PMB)醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的,从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求,并且可以回收和再利用添加的电解质(BF 4 NEt 4)。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材,产率高达92%,生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下,也选择性地除去了PMB保护基。
  • Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
    作者:Ali Rahmatpour
    DOI:10.1016/j.poly.2012.06.063
    日期:2012.8
    highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding
    在聚苯乙烯负载的三氯化镓(PS / GaCl 3)存在下,用3,4-二氢-2 H-吡喃(DHP)对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的,简单且高度化学选择性的方法)是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中,伯,仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基(THP)醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性,并且被回收了数次,其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计,并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
  • A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
    作者:T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu
    DOI:10.1016/j.tetlet.2006.07.059
    日期:2006.9
    A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers
    在室温下,在无溶剂条件下,在催化量的La(NO 3)3 ·6H 2 O的存在下,通过用乙酸酐处理,可以将各种醇,酚和胺有效,选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团(例如TBDMS,THP,OBz,OBn,Boc和一些异丙叉)兼容,并提供1,3-,1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
  • Expanding the scope of methyl xanthate esters - From Barton-McCombie reaction auxiliary to versatile protective group
    作者:Karin Thorsheim、Sophie Manner、Ulf Ellervik
    DOI:10.1016/j.tet.2017.09.022
    日期:2017.11
    presented as a versatile protective group for alcohols. Hydroxyl groups can easily be transformed into methyl xanthate esters by several methods and are commonly used as an auxiliary in the Barton-McCombie reaction. We show that these methyl xanthate esters can readily and chemoselectively be cleaved under mild conditions by the action of diethylenetriamine using microwave heating. This method is orthogonal
    黄原酸甲酯是醇的通用保护基。羟基可通过几种方法轻松转化为黄原酸甲酯,通常用作Barton-McCombie反应的助剂。我们表明,在微波条件下,利用二亚乙基三胺的作用,在温和的条件下,这些黄原酸酯可以很容易地被化学选择性裂解。该方法与许多常见的羟基保护基团正交,该保护基团可以在黄原酸酯甲酯的存在下引入和裂解。
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