1-tetrahydropyranyloxy-7-(Z)-dodecene | 98369-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-7-(Z)-dodecene
• 英文别名: (Z)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)dodec-7-ene；(7Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-7-dodecene；cis-7-Dodecen-1-yloxytetrahydropyran；2-[(Z)-dodec-7-enoxy]oxane
• CAS: 98369-17-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: GLHIBVZXAHLBAQ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-7-(Z)-dodecene 在 吡啶 、 盐酸 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (7Z)-1-bromo-7-dodecene
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）中的构效关系。11从PAF拮抗作用到磷脂酶A（2）抑制：1-芳基磺酰胺基-2-烷基哌嗪的合成与结构活性关系。

  摘要：

  1-苄基-2-烷基哌嗪是I和II组分泌的PLA（2）s的强抑制剂。通过用磺酰胺取代酰胺官能团并通过在苯磺酰基部分的对位引入电子给体取代基，可以提高其活性。哌嗪环的一个碳原子上的位置或该碳原子的绝对构型都不会影响对PLA（2）的一个或另一个基团的亲和力，但亲脂性对于这些系列仍然是必不可少的参数。此外，结构活性关系允许这些哌嗪衍生物与PLA（2）s催化位点相互作用的新假设。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01274-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 lithium amide 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-7-(Z)-dodecene
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）中的构效关系。11从PAF拮抗作用到磷脂酶A（2）抑制：1-芳基磺酰胺基-2-烷基哌嗪的合成与结构活性关系。

  摘要：

  1-苄基-2-烷基哌嗪是I和II组分泌的PLA（2）s的强抑制剂。通过用磺酰胺取代酰胺官能团并通过在苯磺酰基部分的对位引入电子给体取代基，可以提高其活性。哌嗪环的一个碳原子上的位置或该碳原子的绝对构型都不会影响对PLA（2）的一个或另一个基团的亲和力，但亲脂性对于这些系列仍然是必不可少的参数。此外，结构活性关系允许这些哌嗪衍生物与PLA（2）s催化位点相互作用的新假设。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01274-0

文献信息

• A Facile Synthesis of the Sex Pheromone of the Cabbage Looper Trichoplusia ni
  作者：Thanh-Danh Nguyen、Cong-Hao Nguyen、Chan Im、Chi-Hien Dang

  DOI：10.1007/s10600-016-1800-7

  日期：2016.9

  The sex pheromone of the cabbage looper Trichoplusia ni Hubner, (Z)-7-dodecen-1-yl acetate, was synthesized via a bimolecular nucleophilic substitution reaction between the Grignard reagent of the protected bromohydrin with (Z)-2-hepten-1-yl acetate in the presence of CuI catalyst as a key step. An efficient synthetic method of preparation of the pheromone was achieved from (Z)-2-butene-1,4-diol in

  通过保护溴醇的格氏试剂与 (Z)-2-hepten-1 之间的双分子亲核取代反应合成了卷心菜短纹夜蛾 Trichoplusia ni Hubner 的性信息素 (Z)-7-dodecen-1-yl acetate作为关键步骤，在 CuI 催化剂存在下乙酸酯。(Z)-2-丁烯-1,4-二醇分四步制备信息素的有效合成方法，总产率为22.1%。
• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• Trehan; Vig; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 518 - 520
  作者：Trehan、Vig、Singh、Sharma、Kad

  DOI：——

  日期：——
• TREHAN, I. R.;VIG, RAKESH;SINGH, VASUNDHARA;SHARMA, SUSHMA;KAD, G. L., INDIAN. J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 518-520
  作者：TREHAN, I. R.、VIG, RAKESH、SINGH, VASUNDHARA、SHARMA, SUSHMA、KAD, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationships in platelet-activating factor (PAF). 11-From PAF-antagonism to phospholipase A2 inhibition: syntheses and structure–activity relationships in 1-arylsulfamido-2-alkylpiperazines
  作者：C Binisti

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01274-0

  日期：2001.10

  1-Benzoyl-2-alkyl piperazines are strong inhibitors of Group I and II secreted PLA(2)s. An improvement of their activity was obtained by replacing the amide function by a sulfamide and by introduction of electrodonor substituents on the para position of the benzenesulfonyl moiety. Neither the position on one of the carbon of the piperazine ring nor the absolute configuration of this carbon have an

  1-苄基-2-烷基哌嗪是I和II组分泌的PLA（2）s的强抑制剂。通过用磺酰胺取代酰胺官能团并通过在苯磺酰基部分的对位引入电子给体取代基，可以提高其活性。哌嗪环的一个碳原子上的位置或该碳原子的绝对构型都不会影响对PLA（2）的一个或另一个基团的亲和力，但亲脂性对于这些系列仍然是必不可少的参数。此外，结构活性关系允许这些哌嗪衍生物与PLA（2）s催化位点相互作用的新假设。