四氢-2-(7-辛炔基氧基)-2H-吡喃 | 16695-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢-2-(7-辛炔基氧基)-2H-吡喃
• 英文名称: 1-(2-Tetrahydropyranyloxy)-7-octyne
• 英文别名: 2-(oct-7-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(Oct-7-yn-1-yloxy)tetrahydropyran；2-oct-7-ynoxyoxane
• CAS: 16695-31-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NNZDDWHYRFZHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-(7-辛炔基氧基)-2H-吡喃 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green AlgaUlva pertusa

  摘要：

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1348
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 四氢-2-(7-辛炔基氧基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin，squamostolide的合成及其对牛心脏线粒体复合物I的抑制作用。

  摘要：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.015

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of the macrocyclic lactone (−)-aspicilin
  作者：P.P. Waanders、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96138-0

  日期：——

  The essential features of the enantiocontrolled total synthesis of (−)-aspicilin are the strategic use of the photochemical rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones to 4-hydroxyalkenoates (Scheme 1) and the stereochemical control of the Sharpless epoxidation, α,ω functionalization of an alkynol using potassium 3-aminopropylamine (KAPA) as acetylene zipper, coupling between C7 and C8 by means

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。
• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• Discovery of a Fluorinated Enigmol Analog with Enhanced <i>in Vivo</i> Pharmacokinetic and Anti-Tumor Properties
  作者：Eric J. Miller、Suzanne G. Mays、Mark T. Baillie、Randy B. Howard、Deborah G. Culver、Manohar Saindane、Sarah T. Pruett、Jason J. Holt、David S. Menaldino、Taylor J. Evers、G. Prabhakar Reddy、Richard F. Arrendale、Michael G. Natchus、John A. Petros、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00113

  日期：2016.5.12

  1-deoxy-sphingosine analog, Enigmol, has demonstrated anticancer activity in numerous in vivo settings. However, as no Enigmol analog with enhanced potency in vitro has been identified, a new strategy to improve efficacy in vivo by increasing tumor uptake was adopted. Herein, synthesis and biological evaluation of two novel fluorinated Enigmol analogs, CF3-Enigmol and CF2-Enigmol, are reported. Each analog was equipotent

  口服生物可用的1-脱氧鞘氨醇类似物Enigmol在许多体内环境中均已显示出抗癌活性。然而，由于尚未鉴定出具有增强的体外效能的Enigmol类似物，因此采用了通过增加肿瘤吸收来提高体内功效的新策略。在此，报道了两种新颖的氟化Enigmol类似物CF 3 -Enigmol和CF 2 -Enigmol的合成和生物学评价。每种类似物在体外与Enigmol等价，但在体内比Enigmol更高的血浆和组织水平。尽管预计血浆和组织的暴露会随着氟含量的增加而增加，但CF2-Enigmol的吸收浓度远高于CF3-Enigmol。使用前列腺癌的小鼠异种移植模型，我们还显示CF3-Enigmol的表现不及Enigmol介导的肿瘤生长抑制作用，并引起全身毒性。相比之下，CF2-Enigmol与Enigmol相比没有系统毒性，并且显示出显着增强的抗肿瘤活性。
• Sphingosine Analogs, Compositions, and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20140309275A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating or preventing disease. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating an infection or cancer comprising administering a pharmaceutical composition disclosed herein to a subject in need thereof. In a typical embodiment, one administers a pharmaceutical composition comprising sphingosine or a sphingosine analog to a subject at risk for, exhibiting symptoms of or diagnosed with a malaria infection.

  该披露涉及化合物、药物组合物以及治疗或预防疾病的方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗感染或癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文披露的药物组合物。在典型实施例中，人们向患有疟疾感染风险、表现症状或被诊断患有疟疾感染的受试者施用含有鞘氨醇或鞘氨醇类似物的药物组合物。
• Regioselective addition of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide to 1-alkynes: synthesis of ω-substituted 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes
  作者：Edward Piers、J. Michael Chong

  DOI：10.1039/c39830000934

  日期：——

  Treatment of ω-substituted 1-alkynes (2) with 2 equiv. of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide (1) in tetrahydrofuran (–63 ° C)in the presence of 60 equiv. of methanol affords good to excellent yields of the corresponding 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes (3).

  用2当量处理ω-取代的1-炔烃（2）60当量存在下，在四氢呋喃（–63°C）中制备三甲基锡烷基铜–二甲基硫醚（1）。甲醇的量为相应的2-（三甲基锡烷基）-1-烯烃（3）提供了良好或优异的产率。