2-((7Z)-tetradec-7-enyloxy)tetrahydropyran | 109537-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((7Z)-tetradec-7-enyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: cis-7-tetradecenol tetrahydropyranyl ether；(Z)-2-(tetradec-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Z)-tetradec-7-enoxy]oxane
• CAS: 109537-09-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: LICDEEHUPIIIQU-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7Z)-tetradec-7-enyloxy)tetrahydropyran 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Sabharwal, Arun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1042 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((7Z)-tetradec-7-enyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  榆木蠹蛾性信息素主要成分顺-7-十四碳烯醇 乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的合成方法，包括：(1)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚的制备；(2)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚膦盐的制备；(3)顺‑7‑十四碳烯醇四氢吡喃醚的制备；(4)顺‑7‑十四碳烯醇的制备；(5)制备顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯。本发明合成榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的方法，原料易得，操作简便，成本低，溶剂为常用溶剂，产品收率高，发明工艺流程短，合成反应条件温和，没有危险，产品容易分离，适于大规模生产。本发明丰富了人工合成性信息素的内容，为利用性信息素对榆木蠹蛾进行虫情监测、大量诱捕、干扰交配等提供了基础化合物，具有显著的生态效益和经济效益。

  公开号：

  CN105418418B

文献信息

• The molecular structure of thio-ether fatty acids influences PPAR-dependent regulation of lipid metabolism
  作者：Jenny Lund、Camilla Stensrud、Rajender、Pavol Bohov、G. Hege Thoresen、Rolf K. Berge、Michael Wright、Ahmed Kamal、Arild C. Rustan、Andrew D. Miller、Jon Skorve

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.045

  日期：2016.3

  Thio-ether fatty acids (THEFAs), including the parent 2-(tetradecylthio)acetic acid (TTA), are modified fatty acids (FAs) that have profound effects on lipid metabolism given that they are blocked for β-oxidation, and able to act as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists. Therefore, TTA in particular has been tested clinically for its therapeutic potential against metabolic syndrome

  硫醚脂肪酸（THEFAs），包括母体2-（十四烷基硫代）乙酸（TTA），是经过修饰的脂肪酸（FAs），对脂类代谢具有深远的影响，因为它们被β-氧化所阻断，并且能够充当过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。因此，特别是已经对TTA进行了针对代谢综合征相关疾病的治疗潜力的临床测试。在这里，我们描述了基于具有双键或三键的TTA支架的THEFAs的制备。它们在培养的人骨骼肌细胞（肌管）中以游离酸的形式或在酯化后以磷脂，溶血磷脂或单酰基甘油的形式进行测试。通过FA底物摄取和氧化研究，根据肌管中细胞的生物利用度评估代谢作用，以及选择的PPAR调控基因的基因调控研究。我们注意到，包含三键会促进THEFA介导的FA氧化。此外，THEFA作为溶血磷脂的酯化也促进了FA的氧化作用。鉴于剂量限制和不良的生物利用度抵消了TTA给药的明显临床益处，我们讨论了选择最新的THEFAs和含THEFA的脂质可能能够
• Synthesis of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters: substrate precursors for cytochrome P450BioI
  作者：Arti A. Singh、Siti N.A. Zulkifli、Michaela Meyns、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.027

  日期：2011.10

  A series of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters were required as part of our ongoing investigation into cytochrome P450(BioI). This mediates the biosynthesis of pimelic acid via C-C bond cleavage of long chain fatty acids within Bacillus subtilis. Herein we report the synthesis of various stereoisomers of methyl 7-hydroxytetradecanoate, methyl 8-hydroxytetradecanoate, and methyl 7,8-dihydroxytetradecanoate in highly enantioenriched form, using a combination of asymmetric synthesis and a preparative enantioselective HPLC is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VIG, O. P.;SHARMA, M. L.;SABHARWAL, ARUN;VOHRA, NEELAM, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 1042-1044
  作者：VIG, O. P.、SHARMA, M. L.、SABHARWAL, ARUN、VOHRA, NEELAM

  DOI：——

  日期：——
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Sabharwal, Arun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1042 - 1044
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Sabharwal, Arun、Vohra, Neelam

  DOI：——

  日期：——
• 榆木蠹蛾性信息素主要成分顺-7-十四碳烯醇 乙酸酯的合成方法
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN105418418B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的合成方法，包括：(1)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚的制备；(2)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚膦盐的制备；(3)顺‑7‑十四碳烯醇四氢吡喃醚的制备；(4)顺‑7‑十四碳烯醇的制备；(5)制备顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯。本发明合成榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的方法，原料易得，操作简便，成本低，溶剂为常用溶剂，产品收率高，发明工艺流程短，合成反应条件温和，没有危险，产品容易分离，适于大规模生产。本发明丰富了人工合成性信息素的内容，为利用性信息素对榆木蠹蛾进行虫情监测、大量诱捕、干扰交配等提供了基础化合物，具有显著的生态效益和经济效益。