trimethyl-(8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-yn-1-yl)silane | 94742-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trimethyl-(8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: 8-trimethylsilyl-7-octyn-1-ol tetrahydropyran-2-yl ether；Trimethyl-[8-(oxan-2-yloxy)oct-1-ynyl]silane
• CAS: 94742-71-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: ZJDXTRVKQNKMJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-yn-1-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  合成共轭二齿昆虫性信息素的一般方法

  摘要：

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96893-0
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 trimethyl-(8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  长链三唑酸作为破骨细胞生成抑制剂

  摘要：

  已知饱和脂肪酸（例如棕榈酸）在体外可适度抑制破骨细胞的发育。为了寻求更有效的破骨细胞抑制剂，我们探索了两类新的棕榈酸类似物，它们在链的各个位置上都含有醚或三唑基。评价化合物在原代小鼠骨髓培养物中抑制破骨细胞形成的能力。含氧酸通常通过适当的烷基卤化物和二醇的缩合，然后进行琼斯氧化来制备。三唑基酸是通过烷基叠氮化物和炔酸之间的铜催化点击化学反应，或用适当保护的叠氮化物和炔烃，然后脱保护和氧化制备的。含氧酸的功效比棕榈酸稍强，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.013

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 244: Synthesis of the racemate and enantiomers of (11Z,19Z)-CH503 (3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol), a new sex pheromone of male Drosophila melanogaster to show its (S)-isomer and racemate as bioactive
  作者：Kenji Mori、Yasumasa Shikichi、Shruti Shankar、Joanne Y. Yew

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.080

  日期：2010.8

  The enantiomers of (11Z,19Z)-3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol were synthesized from the enantiomers of 3,4-epoxy-1-butanol PMB ether. Its racemate was also synthesized. Its (S)-isomer and racemate were shown to possess the same pheromone activity as CH503, a long-lived inhibitor of male courtship in Drosophila melanogaster, although the racemate was less active. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.