(8E,10E,14Z,16E)-[3S,4R,5R,7R,13R,17(2R)]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-15-ethyl-17-(6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol | 478800-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8E,10E,14Z,16E)-[3S,4R,5R,7R,13R,17(2R)]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-15-ethyl-17-(6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 478800-29-2
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄Si
• 分子量: 574.96
• InChiKey: WOCSSOVTDQIAKN-ANWICLMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E,14Z,16E)-[3S,4R,5R,7R,13R,17(2R)]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-15-ethyl-17-(6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到(R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基丁二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (8E,10E,14Z,16E)-[3S,4R,5R,7R,13R,17(2R)]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-15-ethyl-17-(6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386

文献信息

• Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes as Templates for the Stereoselective Synthesis of Polypropionates: Total Synthesis of Callystatin A and C19-<i>epi</i>-Callystatin A
  作者：Mark Lautens、Timothy Stammers

  DOI：10.1055/s-2002-34386

  日期：——

  The total synthesis of the polyketide natural product callystatin A and its novel analog C19-epi-callystatin A is described. Our strategy features the use of an enantiomerically pure oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene as a template for the stereocontrolled preparation of the C15-C21 polypropionate region.

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。