2α,3α-epoxy-16-methoxy-15-methoxymethoxy-8,9-seco-fusicocca-7,9-dien-1α-ol | 209621-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3α-epoxy-16-methoxy-15-methoxymethoxy-8,9-seco-fusicocca-7,9-dien-1α-ol
• 英文别名: (S)-[(1S,3S)-3-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1-methyl-2-methylidenecyclopentyl]-[(1R,2S,5S)-5-(methoxymethyl)-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methanol
• CAS: 209621-98-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.552
• InChiKey: WNYJUUABPFPBEN-XPDLTSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-epoxy-16-methoxy-15-methoxymethoxy-8,9-seco-fusicocca-7,9-dien-1α-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 calcium 、 溶剂黄146 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 133.67h， 生成 16-methoxy-3α,15-bis(trimethylsilyloxy)fusicocca-1,10(14)-dien-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxy-15-hydroxycotylenol and Its Germination-Stimulating Activity on Lettuce Seeds

  摘要：

  据了解，真菌二萜苷类中的子实体苷和镰刀菌苷具有相同但独特的植物生长调节活性。这些化合物能扩大气孔、刺激细胞增大、打破种子休眠和刺激根茎生成。由于具有这些类似植物激素的活性，夫西可辛作为该家族的代表已被广泛用于植物生理学研究。在研究这类化合物的结构-活性关系的过程中，我们合成了 9-脱氧-15-羟基儿茶酚及其 15-甲氧基甲基醚，以明确儿茶酚的 9α- 羟基的作用，儿茶酚是儿茶素的一种常见苷元。由于这些儿茶酚类似物在莴苣种子上仍具有刺激萌发的活性，因此说明儿茶酚的 9α- 羟基对其生物活性并非必不可少。这一发现有助于设计以 14-3-3 蛋白为靶标的有用工具，而 14-3-3 蛋白最近被确定为 fusicoccin 的结合蛋白。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1171
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-1,2-epoxy-6-methoxyirid-8-en-7-al 、 (3S)-7-chloro-8-methoxymethoxyirid-1-ene 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到16-methoxy-15-methoxymethoxy-8,9-seco-fusicocca-2,7,9-trien-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxy-15-hydroxycotylenol and Its Germination-Stimulating Activity on Lettuce Seeds

  摘要：

  据了解，真菌二萜苷类中的子实体苷和镰刀菌苷具有相同但独特的植物生长调节活性。这些化合物能扩大气孔、刺激细胞增大、打破种子休眠和刺激根茎生成。由于具有这些类似植物激素的活性，夫西可辛作为该家族的代表已被广泛用于植物生理学研究。在研究这类化合物的结构-活性关系的过程中，我们合成了 9-脱氧-15-羟基儿茶酚及其 15-甲氧基甲基醚，以明确儿茶酚的 9α- 羟基的作用，儿茶酚是儿茶素的一种常见苷元。由于这些儿茶酚类似物在莴苣种子上仍具有刺激萌发的活性，因此说明儿茶酚的 9α- 羟基对其生物活性并非必不可少。这一发现有助于设计以 14-3-3 蛋白为靶标的有用工具，而 14-3-3 蛋白最近被确定为 fusicoccin 的结合蛋白。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1171

文献信息

• Synthesis of 9-Deoxy-15-hydroxycotylenol and Its Germination-Stimulating Activity on Lettuce Seeds
  作者：Nobuo Kato、Feng Li、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.71.1171

  日期：1998.5

  Cotylenins and fusicoccins, fungal diterpenoid glycosides, are know to have identical, yet unique, plant growth-regulating activities. These compounds widen the stomatal pore, stimulate cell enlargement, break seed dormancy, and stimulate rhizogenesis. Because of these plant-hormone like activities, fusicoccin, a representative of this family, has been widely utilized in plant physiology. During the course of our study on the structure-activity relationships of this class of compounds, 9-deoxy-15-hydroxycotylenol and its 15-methoxymethyl ether were synthesized in order to clarify the role of the 9α-hydroxy group of cotylenol, a common aglycon of cotylenins. Since these cotylenol analogs retained germination-stimulating activity on lettuce seeds, it has been clarified that the 9α-hydroxy group of cotylenol is not essential for its biological activities. This finding is informative in designing useful tools for targeting the 14-3-3 protein, which has recently been identified as the binding protein of fusicoccin.

  据了解，真菌二萜苷类中的子实体苷和镰刀菌苷具有相同但独特的植物生长调节活性。这些化合物能扩大气孔、刺激细胞增大、打破种子休眠和刺激根茎生成。由于具有这些类似植物激素的活性，夫西可辛作为该家族的代表已被广泛用于植物生理学研究。在研究这类化合物的结构-活性关系的过程中，我们合成了 9-脱氧-15-羟基儿茶酚及其 15-甲氧基甲基醚，以明确儿茶酚的 9α- 羟基的作用，儿茶酚是儿茶素的一种常见苷元。由于这些儿茶酚类似物在莴苣种子上仍具有刺激萌发的活性，因此说明儿茶酚的 9α- 羟基对其生物活性并非必不可少。这一发现有助于设计以 14-3-3 蛋白为靶标的有用工具，而 14-3-3 蛋白最近被确定为 fusicoccin 的结合蛋白。