(5R)-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one | 34371-14-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 34371-14-7；38996-12-2；38996-14-4；73209-20-8；78185-08-7；78185-09-8；106357-04-4
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: YIXDEYPPAGPYDP-SRBOSORUSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 生成 (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (S)-5-hydroxymethyl-5(H)-furan-2-one from d-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84564-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (5R)-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (S)-5-hydroxymethyl-5(H)-furan-2-one from d-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84564-5

文献信息

• Reaction of methyl diazoacetate with 23 -isopropylidene-D-glyceraldehyde. Stereoselectivity in the synthesis of 2-deoxy-D-aldonates and 2-deoxy-γD-aldonolactones.
  作者：Fidel J. López-Herrera、María Valpuesta-Fernández、Salvador Garciá-Claros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87898-4

  日期：1990.1

  The reaction of 23-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with diazoacetates are revised. In the absence of catalyst the methyl (3S 4R) and (3R 4R)-45-O-isopropylidene- 2-diazo-345-trihydroxypentanoate (4a and 4b) were the new and main products in a high stereoselective reaction (84:16). These products were easily converted into the corresponding 2-deoxy-3-ulosonates (3) 2-deoxyγ-aldonates (67 and 8) and

  修改了23 - O-异亚丙基-D-甘油醛与重氮乙酸酯的反应。在没有催化剂的情况下，（3S 4R）和（3R 4R）-45 - O-异亚丙基-2-2-重氮-345-三羟基戊酸酯（4a和4b）是高立体选择性反应中的新产物和主要产物（84:16） ）。这些产物容易地转化成相应的2-脱氧-3-ulsonsonates（3）2-脱氧γ-醛糖酸酯（6 7和8）和2-脱氧-γD-醛糖内酯（9和10）。
• The chemistry of O-silylated ketene acetals; diastereoselective Aldol reaction of 2,3-O-isopropylidene-D (and L)-glyceraldehydes leading to 2-deoxy-D (and L)-riboses
  作者：Yasuyuki Kita、Hitoshi Yasuda、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Yuan Ke Ya、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98924-x

  日期：——

  Diastereoselective carbon-carbon bond forming reaction of 2,3-O-isopropylidene-D (and L)-glyceraldehydes (D and L-2) with ketene silyl acetals (1a,b) occurred in acetonitrile under mild conditions to give the corresponding anti-β-siloxyesters (D and L-3a) as major products, which could be converted through a few additional steps to 2-deoxy-D(and L)-riboses.

  2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛（D和L-2）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（1a，b）的非对映选择性碳-碳键形成反应在温和的乙腈中发生，得到相应的抗-β-甲硅烷氧基酯（D和L-3a）为主要产物，可以通过一些额外的步骤将其转化为2-脱氧-D（和L）-核糖。
• DANILOVA, G. A.;MELNIKOVA, V. I.;PIVNITSKIJ, K. K., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2208-2213
  作者：DANILOVA, G. A.、MELNIKOVA, V. I.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——