3-(2-allyloxyphenoxy)2-hydroxypropionic acid | 53564-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-allyloxyphenoxy)2-hydroxypropionic acid
• 英文别名: Propanoic acid, 2-hydroxy-3-[2-(2-propenyloxy)phenoxy]-；2-hydroxy-3-(2-prop-2-enoxyphenoxy)propanoic acid
• CAS: 53564-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: BOLITCHMJSCDKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-allyloxyphenoxy)2-hydroxypropionic acid 、 异丙胺 生成 2-hydroxy-N-propan-2-yl-3-(2-prop-2-enoxyphenoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-allyloxyphenoxy)acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-allyloxyphenoxy)2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  羟丙诺醇的N-脱烷基化：在大鼠中形成3-芳氧基丙烷-1，2-二醇，3-芳氧基乳酸和2-芳氧基乙酸代谢产物。

  摘要：

  像相关的β-肾上腺素拮抗剂一样，奥曲萘洛尔（1）经历N-脱烷基氧化反应，形成相应的3-芳氧基丙烷-1,2-二醇（2），3-芳氧基乳酸（3）和2-芳氧基乙酸（4）代谢产物。通过将2-烯丙氧基苯酚（5）转化为芳氧基乙醛6并随后精制为所需酸来合成化合物3和4。在大鼠体内和体外在大鼠肝脏9000 X g上清液中，酸（3和4）和乙二醇2均被确认为由1形成的代谢产物。由等摩尔量的（2S）-1-d0和（2R）-1-d2组成的1的假外消旋物的孵育表明，2和3主要由（2S）-1产生，S / R比约为5：1和2：1。另一方面，乙酸衍生物4大约均等地由1的两种对映体产生。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740109

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4634713A
  申请人：——

  公开号：US4634713A

  公开（公告）日：1987-01-06
• N-Dealkylation of Oxprenolol: Formation of 3-Aryloxypropane-1,2-diol, 3-Aryloxylactic Acid, and 2-Aryloxyacetic Acid Metabolites in the Rat
  作者：Wendel L. Nelson、Michael J. Bartels

  DOI：10.1002/jps.2600740109

  日期：1985.1

  Oxprenolol (1), like related beta-adrenergic antagonists, undergoes oxidative N-dealkylation to form the corresponding 3-aryloxypropane-1,2-diol (2), 3-aryloxylactic acid (3), and 2-aryloxyacetic acid (4) metabolites. Compounds 3 and 4 were synthesized by conversion of 2-allyloxyphenol (5) to the aryloxyacetaldehyde 6 and subsequent elaboration to the desired acids. Both acids (3 and 4) and glycol

  像相关的β-肾上腺素拮抗剂一样，奥曲萘洛尔（1）经历N-脱烷基氧化反应，形成相应的3-芳氧基丙烷-1,2-二醇（2），3-芳氧基乳酸（3）和2-芳氧基乙酸（4）代谢产物。通过将2-烯丙氧基苯酚（5）转化为芳氧基乙醛6并随后精制为所需酸来合成化合物3和4。在大鼠体内和体外在大鼠肝脏9000 X g上清液中，酸（3和4）和乙二醇2均被确认为由1形成的代谢产物。由等摩尔量的（2S）-1-d0和（2R）-1-d2组成的1的假外消旋物的孵育表明，2和3主要由（2S）-1产生，S / R比约为5：1和2：1。另一方面，乙酸衍生物4大约均等地由1的两种对映体产生。