[[O-(烯丙氧基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 | 6452-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [[O-(烯丙氧基)苯氧基]甲基]环氧乙烷
• 英文名称: 1-(2-allyloxyphenoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: 2-[{2-(prop-2-enyloxy)-phenoxy}-methyl]-oxirane；(+/-)-3-(2-allyloxyphenoxy)-1,2-epoxypropane；1-(2'-allyloxyphenoxy)-2,3-epoxypropane；o-(allyloxy)phenyl glycidyl ether；o-(allyloxy)phenoxymethyloxirane；(2-allyloxy-phenoxymethyl)-oxirane；[[o-(Allyloxy)phenoxy]methyl]oxirane；2-[(2-prop-2-enoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 6452-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FZONULHLKBOHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：液体。

用途：作为心得平的中间体。

生产方法：通过将邻苯二酚与3-氯丙烯在碱性条件下进行缩合（醚化），生成邻苯二酚单烯丙基醚，然后再与环氧氯丙烷在碱性条件下缩合，最终制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[O-(烯丙氧基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 在 高氯酸 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-[2-(烯丙氧基)苯氧基]-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of crown ethers bearing pharmacophoric groups: epoxy lariat crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a024
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 [[O-(烯丙氧基)苯氧基]甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  环氧水解酶变体的智能库和（S）-β-Blocker前体合成的热门单曲

  摘要：

  酶活性口袋的微调已形成了环氧水解酶变体的智能库，其底物光谱范围扩大，涵盖了一系列典型的β-受体阻滞剂前体。通过在两个预计的热点上重新设计活动站点，可以将活动提高6到430倍。这项研究代表了环氧化物水解酶蛋白质工程的一项突破，并提高了对庞大底物的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402653

文献信息

• Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05254595A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Aryloxypropanolaminotetralins with beta-antagonist activity of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, hydroxy or methoxy and Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, in optically active or inactive form as well as their acid addition salts are described. A process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (i) or their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are also described.

  具有β-阻断活性的芳氧基丙醇胺四氢萘，其通式为##STR1##，其中R为氢、羟基或甲氧基，Ar为可选择性取代的芳香或杂芳香基团，以光学活性或非活性形式及其酸加成盐被描述。它们的制备方法以及含有通式(i)化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物也被描述。
• 4-(1H-indol-3-yl)-.alpha.-methyl-piperidine-1-ethanol derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04530932A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  Novel 4-(1H-indol-3-yl)-.alpha.-methyl-piperidine-1-ethanol derivatives of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, --NO.sub.2, --NH.sub.2, CF.sub.3 -- and CH.sub.3 S--, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms and --OH, Ar is selected from the group consisting of optionally substituted aryl and heteroaryl, the dotted line indicates the optional presence of a double bond and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having remarkable antagonistic properties toward calcium ion and antihypertensive activity and certain compounds possess .alpha. and/or .beta.-blocking properties.

  新型4-(1H-吲唑-3-基)-α-甲基-哌啶-1-乙醇衍生物，其结构式如##STR1##所示，其中R选自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基和烷氧基、--NO2、--NH2、CF3--和CH3S--，R1选自氢和1至5个碳原子的烷基，R2选自氢、1至5个碳原子的烷基和--OH，Ar选自可任选取代的芳基和杂芳基，虚线表示可能存在双键，以及它们的非毒性、药用可接受的酸加成盐，具有显著的钙离子拮抗作用和抗高血压活性，某些化合物还具有α和/或β阻断特性。
• 1-Substituted-4-(2-oxo-1-imidazolidinyl) piperidines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03956335A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Piperidines of the formula ##SPC1## In which R.sub.1 stands for optionally substituted aryl, R.sub.2 for hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, acyl or .alpha.-aryl-lower alkyl, R.sub.3 for a free or substituted hydroxyl group, alk for lower alkylene which separates the two nitrogen atoms by 2 or 3 carbon atoms, R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl and n represents an integer from 1 to 4, and their salts as well as processes for their manufacture and pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a process for lowering the blood pressure wherein such compositions are administered to a warm-blooded host.

  式##SPC1##中的哌啶，其中R.sub.1代表可选择取代的芳基，R.sub.2代表氢、较低的烷基、较低的烯基、酰基或α-芳基-较低的烷基，R.sub.3代表自由或取代的羟基，alk代表通过2或3个碳原子分隔两个氮原子的较低的烷基，R.sub.4代表氢或较低的烷基，n代表从1到4的整数，以及它们的盐以及制造这些化合物的方法和包括这种化合物的制药组合物，以及一种降低血压的方法，其中将这种组合物给温血动物宿主。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 24. Heterocyclic substituted 1-(aryloxy)-3-[[(amido)alkyl]amino]propan-2-ols
  作者：M. S. Large、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00354a005

  日期：1982.12

  The synthesis of a series of 1-(aryloxy)-3-[[(amido)alkyl]amino] propan-2-ols where either the aryl moiety is heterocyclic or the amidic group is substituted by a heterocyclic moiety is described. Several of the compounds were more potent than propranolol when given intravenously to anesthetized rats. In contrast to previous findings with beta-blockers based on heterocyclic moieties and with either

  描述了一系列1-（芳氧基）-3-[[（（酰胺基烷基）氨基]氨基]丙-2-醇的合成，其中芳基部分为杂环或酰胺基被杂环部分取代。静脉给予麻醉大鼠时，几种化合物比普萘洛尔更有效。与先前基于杂环基团的β受体阻滞剂以及侧链具有异丙基氨基或叔丁基氨基取代基的先前发现相反，当在麻醉的猫中进一步检查时，几种化合物被证明具有心脏选择性。讨论了该系列化合物显示的详细的构效关系。
• Antihypertensive 3-(ureidocyclohexyleneamino)propane-1,2-diol derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04634713A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Certain 3-(ureidocyclohexyleneamino)propane-1,2-diol derivatives, such as the compounds of formula III below, represent novel and useful pharmaceutical agents, e.g. potent antihypertensive and cardioactive agents demonstrating both .alpha.- and .beta.-adrenergic blocking activity. ##STR1## R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.7 is cyano, lower alkoxycarbonyl, pyrrolyl, morpholino, alkenyloxy of 3 to 6 carbon atoms, alkynyloxy of 3 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms substituted by cyclopropyl.

  某些3-(脲基环己亚氨基)丙烷-1,2-二醇衍生物，如下面公式III中的化合物，代表了新颖且有用的药物，例如具有强效降压和心脏活性的药物，同时表现出α-和β-肾上腺素受体阻滞活性。R.sub.3是氢或较低的烷基；R.sub.7是氰基，较低的烷氧羰基，吡咯基，吗啉基，3至6个碳原子的烯基氧，3至6个碳原子的炔基氧，1至3个碳原子的烷氧被环丙基取代。