2-(羟基亚甲基)环己酮 | 823-45-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 2-(羟基亚甲基)环己酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-hydroxymethylidenecyclohexanone；2-(Hydroxymethylene)cyclohexan-1-one；2-(hydroxymethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 823-45-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ORTWDKQPXZLPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.0-84.5 °C
• 沸点：
  79 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)-cyclohexanone and Derivatives Thereof. A New Synthesis of 1,8-Dimethylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24346
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(羟基亚甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  氧化环收缩构型的连续四元全碳中心立体构象

  摘要：

  在操作简单和环境友好的反应条件下，H 2 O 2的作用促进了环状α-甲酰基酮的氧化环收缩。该过程具有高度的区域选择性，并能够从立体定义的全取代的全环酮立体构筑连续的季碳全碳中心。利用该新方案还成功实现了（+）-cuparene和（+）-tochuinyl乙酸酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201609975

文献信息

• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004110999A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• Design and synthesis of spirocyclic ligands of glucocorticoid receptors
  作者：Eduard Badarau、Frédéric Robert、Stéphane Massip、Florian Jakob、Simon Lucas、Sven Frormann、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.030

  日期：2018.9

  designed as potential ligands for the glucocorticoid receptors (GRs). A short and efficient synthetic sequence was developed allowing the preparation of pure diastereomeric spirocyclic analogs of fluorocortivazol. Our studies also revealed a new application of Burgess reagent leading to a ring expansion. The structures and conformations of several key intermediates and products were confirmed by single crystal

  螺环吲唑被设计为糖皮质激素受体（GRs）的潜在配体。开发了一种短而有效的合成序列，可以制备氟代卡他唑的纯非对映体螺环类似物。我们的研究还揭示了Burgess试剂的新应用导致环扩展。通过单晶X射线衍射分析证实了几种关键中间体和产物的结构和构象。DFT计算也支持构象分配。作为概念验证，我们测试了非对映体化合物13b和14b对GR的亲和力。令人鼓舞的是，发现14b显示出27 nM的有希望的IC 50。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols
  作者：Inga Hoppe、Holger Hoffmann、Ingeborg Gärtner、Thomas Krettek、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-28410

  日期：——

  The title compounds (3-arylsulfonyl- or 3-mesyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1, 3-oxazolidines) belonging to two different diastereomeric series, are prepared selectively by variation of the condensation conditions. By this, the chiral information of the 2-amino- 1-alkanol is extended to the cycloalkanone ring. Opposite configuration can be set up at the stereogenic center adjacent to the carbonyl group by using the same chiral auxiliary.

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。
• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。