还原酸 | 80-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 还原酸
• 中文别名: 2,3-二羟基-2-环戊烯-1-酮1,2-二羟-3-酮环戊烯
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: reductic acid；2,3-dihydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 80-72-8
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: CRTGSPPMTACQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212°C
• 沸点：
  173.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2583 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

制备方法

1. 可由戊二酸或环戊酮制得。

合成制备方法

1. 同样可由戊二酸或环戊酮制得。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 还原酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到2,3-dimethoxy-2-cyclopent-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过二乙烯基环丙烷重排的方法来制备底苯二酚，瑞风烷和金刚烷

  摘要：

  二乙烯基环丙烷重排已显示在天然产物的蒂利亚尼、,烷和，基烷族的骨架的构建中具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80003-7
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖醛酸 在 硫酸 作用下， 生成 还原酸
  参考文献：
  名称：

  Thierfelder, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1887, vol. 11, p. 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <scp>d</scp>-Galacturonic Acid as a Highly Reactive Compound in Nonenzymatic Browning. 1. Formation of Browning Active Degradation Products
  作者：Maria-Anna Bornik、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/jf303855s

  日期：2013.4.10

  Thermal treatment of an aqueous solution of d-galacturonic acid at pH 3, 5, and 8 led to rapid browning of the solution and to the formation of carbocyclic compounds such as reductic acid (2,3-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one), DHCP (4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one), and furan-2-carbaldehyde, as degradation products in weak acidic solution. Studies on their formation revealed 2-ketoglutaraldehyde as

  的水溶液的热处理d -galacturonic酸在pH 3,5和8导致该溶液的快速褐变和碳环化合物的形成如还原酸（2,3-二羟基-2-环戊烯-1-一种），DHCP（4,5-二羟基-2-环戊烯-1-酮）和呋喃-2-甲醛，作为弱酸性溶液中的降解产物。对它们的形成的研究表明2-酮戊二醛是它们的常见关键中间体。正呋喃醇（4-羟基-5-甲基-3-（2 H）-呋喃酮）是典型的碱性降解产物，在异构化后形成。进一步的模型研究表明，与呋喃-2-甲醛相比，还原酸是一种重要且褐变的活性化合物，导致模型溶液呈红色。这种棕红色也是经过热处理的糖醛酸溶液的特征。
• Aso, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 161,166, 168
  作者：Aso

  DOI：——

  日期：——
• Reduktinsäure, ein stark reduzierendes Abbauprodukt aus Kohlehydraten
  作者：T. Reichstein、R. Oppenauer

  DOI：10.1002/hlca.193301601129

  日期：——
• Reduktinsäure, ein stark reduzierendes Abbauprodukt aus Kohlehydraten. II. Mitteilung
  作者：T. Reichstein、R. Oppenauer

  DOI：10.1002/hlca.19340170145

  日期：——
• Hesse; Buecking, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 35
  作者：Hesse、Buecking

  DOI：——

  日期：——