3-羟基-2-环戊烯-1-酮 | 5870-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 3-羟基-2-环戊烯-1-酮
• 中文别名: 3-羟基-1-环戊-2-烯酮；3-羟基环戊-2-烯-1-酮；2-环戊酮,3-羟基-
• 英文名称: 3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-hydroxycyclopent-2-enone；cyclopentane-1,3-dione；1-hydroxy-1-cyclopenten-3-one；cyclopentenolone；3-hydroxycyclopentenone；3-Hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 5870-62-2
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD12028109
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: GGWUYXFIBJPQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.695 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-环戊烯-1-酮 在 5percent Pd/C potassium phosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 三正丁胺 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-1-CH₃-3,3-(C₆H₅)2-C₅H₇BNO 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~65.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 methyl (1R,2R,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl (E)-3-methoxy-3-butene-1,1,4-tricarboxylate 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 1,3-Cyclopentanedione

  摘要：

  1,3-环戊二酮是由(E)-3-甲氧基-4-氯-2-丁烯酸甲酯和(E)-3-甲氧基-3-丁烯-1,1,4-三羧酸三甲酯通过简单的程序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26114

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Carboboration of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Zibo Bai、Sujuan Zheng、Ziqian Bai、Fangfang Song、Hao Wang、Qian Peng、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acscatal.9b01350

  日期：2019.7.5

  A Pd-catalyzed carboxamide-directed enantioselective 1,2-carboboration reaction of unactivated alkenes with C–H nucleophiles and B2Pin2 has been developed using a second generation of chiral monodentate oxazoline (MOXca) ligand. The MOXca ligand featuring a modular design of a N-linked carbazole side arm can be readily synthesized from serine and NH-carbazoles and provided further improved enantiocontrol

  使用第二代手性单齿恶唑啉（MOXca）配体开发了钯催化的未活化烯烃与C – H亲核试剂和B 2 Pin 2的羧酰胺定向对映选择性1,2-碳羰基化反应。MOXca配体具有N-连接咔唑侧臂的模块化设计，可以很容易地从丝氨酸和NH-咔唑合成，并提供了比MOXin配体更好的对AQ定向核palpalation的对映体控制。使用KTFA添加剂和TFE溶剂对于在该双官能化反应系统中获得高反应活性至关重要。初步研究表明，3 1,2- aminoboration -丁烯酰胺与酰亚胺的N-亲核试剂和B 2引脚2 在相同条件下，收率和对映选择性都很高。
• Structure Property Relationships of Carboxylic Acid Isosteres
  作者：Pierrik Lassalas、Bryant Gay、Caroline Lasfargeas、Michael J. James、Van Tran、Krishna G. Vijayendran、Kurt R. Brunden、Marisa C. Kozlowski、Craig J. Thomas、Amos B. Smith、Donna M. Huryn、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01963

  日期：2016.4.14

  physicochemical properties of carboxylic acid isosteres would be desirable to enable more informed decisions of potential replacements to be used for analog design. Herein we report the structure–property relationships (SPR) of 35 phenylpropionic acid derivatives, in which the carboxylic acid moiety is replaced with a series of known isosteres. The data set generated provides an assessment of the relative

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。
• Potent, Long-Acting Cyclopentane-1,3-Dione Thromboxane (A₂)-Receptor Antagonists
  作者：Xiaozhao Wang、Li Liu、Longchuan Huang、Katie Herbst-Robinson、Anne-Sophie Cornec、Michael J. James、Shimpei Sugiyama、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/ml5002085

  日期：2014.9.11

  A series of derivatives of the known thromboxane A2 prostanoid (TP) receptor antagonists, 3-(6-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoic acid and 3-(3-(2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)ethyl)phenyl) propanoic acid, were synthesized in which the carboxylic acid functional group was replaced with substituted cyclopentane-1,3-dione (CPD) bioisosteres. Characterization of

  一系列已知的血栓烷A2前列腺素（TP）受体拮抗剂，3-（6-（（4-氯苯基）磺酰胺基）-5,6,7,8-四氢萘-1-基）丙酸和3-（合成了3-（2-（（（4-氯苯基）磺酰胺基）乙基）苯基）丙酸，其中羧酸官能团被取代的环戊烷-1,3-二酮（CPD）生物等排体取代。这些分子的表征导致发现了非常有效的新类似物，其中一些比相应的母体羧酸化合物具有更高的活性。取决于CPD单元的C 2取代基的选择，这些新的衍生物可以产生对人TP受体的可逆或表观不可逆的抑制。鉴于TP受体信号传导的效力和长期抑制作用，
• Enantioselective Total Synthesis of Guanacastepene N Using an Uncommon 7-Endo Heck Cyclization as a Pivotal Step
  作者：Shin Iimura、Larry E. Overman、Ralph Paulini、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja0650504

  日期：2006.10.1

  A convergent, enantioselective total synthesis of (+)-guanacastepene N was developed that features a 7-endo Heck cyclization as the key step. In the course of this synthesis, short syntheses of the enantiomerically pure cyclopentenone and cyclohexene building blocks 5 and 6, which constitute A and C ring fragments of guanacastepene N, were developed. These fragments were linked by a challenging conjugate

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。
• Cascade Michael Addition/Cycloketalization of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds: Important Role of the Tethered Alcohol of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Reaction Rate and Regioselectivity
  作者：Hongliang Yao、Liyan Song、Yuan Liu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/jo501604e

  日期：2014.9.19

  Reactions of α,β-unsaturated aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds proceed primarily by cascade Knoevenagel condensation/six-π-electron electrocyclization (K6EC, formal [3 + 3] cycloaddition), while α,β-unsaturated ketones usually react with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in a 1,4-addition manner. This paper discloses our findings that under acidic conditions, α,β-unsaturated carbonyl compounds

  α，β-不饱和醛与环状1,3-二羰基化合物的反应主要通过Knoevenagel缩合/六-π-电子电环化（K6EC，正式的[3 + 3]环加成反应）进行，而α，β-不饱和酮通常会发生反应以1，4-加成方式与环状1，3-二羰基化合物反应。本文揭示了我们的发现，即在酸性条件下，α，β-不饱和羰基化合物（酮和醛）与束缚醇通过原位生成环己烯酮，以高度区域选择性的1,4-加成方式与环状1,3-二羰基化合物反应。假设的α-亚甲基环状氧鎓离子作为反应性迈克尔受体。我们的研究发现了束缚醇对反应速率和/或效率的重要影响，以及级联迈克尔加成/环缩酮化的一些新机理。最后，