2-(i-propoxymethylene)cyclohexanone | 15839-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-(i-propoxymethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-isopropoxymethylene-cyclohexanone；2-Isopropoxymethylen-cyclohexanon；2-Isopropyloxymethylen-cyclohexanon；2-Isopropoxymethylencyclohexanon；2-Isopropoxymethyl-cyclohexanon；2-{[(Propan-2-yl)oxy]methylidene}cyclohexan-1-one；2-(propan-2-yloxymethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 15839-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FAPWCLNNNXMVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(i-propoxymethylene)cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organometallic Reagents with 2-Hydroxymethylenecyclohexanone and Its Isopropyl Ether^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01644a029
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-(i-propoxymethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF SEMPERVIRINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a523

文献信息

• Dipolar cyclization reactions in heterocyclic synthesis: a novel route to furanophanes
  作者：Wolfgang Eberbach、Norbert Laber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77672-6

  日期：1992.1

  The multistep transformation of 2,3-bridged butenynyl oxiranes 8 into furanophanes 12 involving bridgehead olefins 11 as key intermediates is described. The two lower members of 12 undergo rapid air oxidation resulting in the formation of the dienediones 14a,b. 14b is converted by base into the bicyclo[6.3.0]undecadienone 15.

  描述了将2，3-桥连的丁炔基环氧乙烷8经多步转化为呋喃并烷12，其涉及桥头烯烃11作为关键中间体。12的两个下部构件经历快速的空气氧化，从而导致二叉二酮14a，b的形成。14b被碱基转化为双环[6.3.0] undecadienone 15。
• Syntheses of Decadiendiyndials and Tetradecatetraendiyndials and Intramolecular Cyclization of Former Dialdehydes
  作者：Ryonosuke Muneyuki、Mamoru Morimoto、Motomu Tanaka、Tsutomu Katakami、Takayoshi Kashitani、Masahiko Iyoda、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.2565

  日期：1973.8

  cyclization. Thermal reaction of dialdehyde (I, II, and III) afforded difuranylacetylene derivatives (IX, XXI and XXII). 5-Phenyl-2,4-heptadien-6-ynal (XXXII) was prepared from 3-phenyl-2-penten-4-ynal (VIII) or its acetal (XI) by a modified Wittig reaction or by the condensation of ethyl vinyl ether. Oxidative Coupling of XXXII or 5-t-butyl-2,4-heptadien-6-ynal afforded 5,10-diphenyl-(XXIX) or 5,10-di-t-butyl-2

  取代的 2,8-decadien-4,6-diyndials（I、II 和 III）通过相应取代的戊烯醛（VII 和 XIII）或缩醛（XI）的氧化偶联合成。发现通过加入甲醇然后分子内环化，癸二烯二醛(I、II和III)容易得到二氢呋喃基衍生物(X、XIV和XXV)。二醛（I、II 和 III）的热反应得到二呋喃基乙炔衍生物（IX、XXI 和 XXII）。5-Phenyl-2,4-heptadien-6-ynal (XXXII) 由 3-phenyl-2-penten-4-ynal (VIII) 或其缩醛 (XI) 通过改进的 Wittig 反应或通过乙基缩合反应制备乙烯基醚。XXXII 或 5-t-丁基-2,4-庚二烯-6-ynal 的氧化偶联得到 5,10-二苯基-(XXIX) 或 5,10-二-叔丁基-2,4,10,12-十四碳四烯-6,8-diyndial (XXX) 没有表现出分子内环化的趋势。
• Unsaturated macrocyclic compounds. LXII. The synthesis of 4,5:10,11-bis(tetramethylene)-4,10-cyclotridecadiene-2,6,8,12-tetrayn-1-one; a derivative of [13]annulenone
  作者：Gwenda M. Pilling、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01022a054

  日期：1968.9
• Electrocyclization rates for some donor-acceptor-substituted trienes
  作者：Elliot N. Marvell、Charles Hilton、Michael Cleary

  DOI：10.1021/jo00171a023

  日期：1983.11
• Unsaturated macrocyclic compounds. LXXIII. Synthesis of 1,2-diethynylcyclohexene and its oxidation to a tetradehydro[12]annulene derivative
  作者：Franz Sondheimer、Gwenda M. Pilling

  DOI：10.1021/ja00737a021

  日期：1971.4