2-环己基-3-羟基-2-环戊酮 | 871482-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 2-环己基-3-羟基-2-环戊酮
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-3-hydroxycyclopent-2-enone
• CAS: 871482-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD08437175
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JBLWIYNUTXUXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-3-羟基-2-环戊酮 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 4-Chloro-N-(3-((3-cyclohexyl-4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)methyl)phenethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  强效长效环戊烷-1,3-二酮血栓烷（A2）受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列已知的血栓烷A2前列腺素（TP）受体拮抗剂，3-（6-（（4-氯苯基）磺酰胺基）-5,6,7,8-四氢萘-1-基）丙酸和3-（合成了3-（2-（（（4-氯苯基）磺酰胺基）乙基）苯基）丙酸，其中羧酸官能团被取代的环戊烷-1,3-二酮（CPD）生物等排体取代。这些分子的表征导致发现了非常有效的新类似物，其中一些比相应的母体羧酸化合物具有更高的活性。取决于CPD单元的C 2取代基的选择，这些新的衍生物可以产生对人TP受体的可逆或表观不可逆的抑制。鉴于TP受体信号传导的效力和长期抑制作用，

  DOI：

  10.1021/ml5002085
• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyclohexyl-ethoxy-methyl)-2-hydroxy-cyclobutanone 在 Amberlyst 15 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-环己基-3-羟基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环烯与醛的二乙基缩醛反应

  摘要：

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。

  DOI：

  10.1021/jo051683+