巴豆酸 | 488-86-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 巴豆酸
• 中文别名: 4,5-二羟基-4-环戊烯-1,2,3-三酮；克酮酸
• 英文名称: croconic acid
• 英文别名: Croconsaeure；Krokonsaeure；4,5-dihydroxycyclopent-4-ene-1,2,3-trione；4,5-dihydroxy-4-cyclopentene-1,2,3-trione
• CAS: 488-86-8
• 化学式: C₅H₂O₅
• mdl: MFCD00181389
• 分子量: 142.068
• InChiKey: RBSLJAJQOVYTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  291.7°C
• 密度：
  2.3110
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封保存，并放置在通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Croconic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,5-Dihydroxy-4-cyclopentene-1,2,3-trione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,5-Dihydroxy-4-cyclopentene-1,2,3-trione
别名
: C5H2O5
分子式
: 142.07 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在装有搅拌器和回流冷凝器（内含氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入新蒸馏过的乙醛（25g，32mL，0.57mol）、干燥粉状的丙二酸（59.5g，0.57mol）、干燥的吡啶（67g），以及哌啶（0.5mL）。反应瓶置于冰水浴或冰箱中静置24小时。之后，在蒸汽浴中加热直至无二氧化碳气体逸出为止。冷却至冰浴中后，加入1:1稀硫酸（60mL）并继续在冰浴中放置3～4小时。滤去析出的结晶。母液用乙醚三次萃取，并以无水硫酸钠干燥，蒸除乙醚后得到部分固体。将两份固体合并，在石油醚中重结晶，最终获得巴豆酸（1）20g（熔点72℃），收率41%。

2. 制法：在装有回流冷凝器（含氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入巴豆醛（40g，46.5mL，0.57mol）、干燥粉状的丙二酸（60g，0.575mol）、干燥的吡啶（60g，0.76mol）。在水浴中加热3小时期间持续放出二氧化碳气体。反应结束时，在冰水浴下缓慢加入由23.5mL浓硫酸与50mL水配制而成的稀酸，并剧烈摇动。析出沉淀后继续冷却3小时。抽滤并用冷水洗涤，再在125mL沸水中重结晶，于冰箱中过夜放置。抽滤干燥后获得2,4-己二烯羧酸（1）20g（熔点134℃），收率31%。

合成制备方法

1. 制法：在装有搅拌器和回流冷凝器（含氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入新蒸馏过的乙醛（25g，32mL，0.57mol）、干燥粉状的丙二酸（59.5g，0.57mol）、干燥的吡啶（67g），以及哌啶（0.5mL）。反应瓶置于冰水浴或冰箱中静置24小时。之后，在蒸汽浴中加热直至无二氧化碳气体逸出为止。冷却至冰浴中后，加入1:1稀硫酸（60mL）并继续在冰浴中放置3～4小时。滤去析出的结晶。母液用乙醚三次萃取，并以无水硫酸钠干燥，蒸除乙醚后得到部分固体。将两份固体合并，在石油醚中重结晶，最终获得巴豆酸（1）20g（熔点72℃），收率41%。

2. 制法：在装有回流冷凝器（含氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入巴豆醛（40g，46.5mL，0.57mol）、干燥粉状的丙二酸（60g，0.575mol）、干燥的吡啶（60g，0.76mol）。在水浴中加热3小时期间持续放出二氧化碳气体。反应结束时，在冰水浴下缓慢加入由23.5mL浓硫酸与50mL水配制而成的稀酸，并剧烈摇动。析出沉淀后继续冷却3小时。抽滤并用冷水洗涤，再在125mL沸水中重结晶，于冰箱中过夜放置。抽滤干燥后获得2,4-己二烯羧酸（1）20g（熔点134℃），收率31%。

用途简介

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用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 在 calcium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到catena(triaqua-(μ-2-croconato-O,O',O",O"')calcium(II)) calcium croconate trihydrate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The title compound exists as a 1D coordination polymer consisting of alternating calcium cations and croconate anions. Three water molecules complete the 7-coordination sphere of Ca in the form of a pentagonal bipyramid and form hydrogen bonds which link the polymeric chains into layers and also interconnect the layers. The structure has a triclinic space group P-1 with a = 6.642(3)Angstrom, b = 7.793(4)Angstrom c = 8.854(5) Angstrom, alpha = 106.97(5), beta = 92.43(4), gamma = 106.98(4)degrees, V = 415.1(4) Angstrom(3), and Z = 2.

  DOI：

  10.1023/a:1022425429153
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 硝酸 作用下， 生成 巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  THE OXIDATION OF INOSITE WITH NITRIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01369a048
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基二苯胺 、 三(4-碘苯)胺 在 copper(I) bromide 氢氧化钾 、 巴豆酸 作用下， 以 萜品油烯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.8%的产率得到4,4',4''-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺
  参考文献：
  名称：

  JP2005/350416

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Visible absorbing croconium dyes with intramolecular hydrogen bonding: A combined experimental and computational study
  作者：Ch. Prabhakar、Promila、Anuj Tripathi、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtharao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.005

  日期：2017.10

  presence of intramolecular hydrogen bonding in CR2 and CR4. Further this is supported by DFT studies, in case of CR2 and CR4 shows strong intramolecular hydrogen bonding between oxygen of carboxylate group (at ortho position of phenyl ring) and hydrogen of nitrogen attached to the central croconate ring. It is also observed that, there is small diradicaloid character in these molecules. This study is helpful

  摘要 通过克罗康酸和芳胺缩合合成了具有断裂共轭（CN 键合）的克罗康铵分子 CR1-CR4。通过结合实验和理论方法，如紫外-可见光谱、DFT 和 TDDFT 研究，我们表征了电子吸收特性。报道的分子在 450 到 550 nm 的可见光区具有吸收，具有较大的消光系数（2.5-5.0 × 104 M-1 cm-1）。我们发现 CR2 和 CR4 比 CR1 和 CR3 显示出 50 到 100 nm 的红移吸收。这种红移可能是由于 CR2 和 CR4 中存在分子内氢键。此外，这得到了 DFT 研究的支持，在 CR2 和 CR4 的情况下，羧酸根的氧（苯环的邻位）和连接到中央克罗康酸酯环上的氮的氢之间显示出很强的分子内氢键。还观察到，这些分子中存在小的双自由基特征。该研究有助于设计和合成可用于材料应用的新型鳄鱼染料。
• Croconaines as molecular materials for organic electronics: synthesis, solid state structure and use in transistor devices
  作者：A. Punzi、M. A. M. Capozzi、V. Fino、C. Carlucci、M. Suriano、E. Mesto、E. Schingaro、E. Orgiu、S. Bonacchi、T. Leydecker、P. Samorì、R. Musio、G. M. Farinola

  DOI：10.1039/c6tc00264a

  日期：——

  A series of indolenine-based croconaines has been synthesized and their molecular structure has been investigated together with their solid state organization. Ambipolar semiconducting properties have been demonstrated in thin-film transistors, suggesting croconaines as a new class of molecular materials for organic electronics.

  合成了一系列基于吲哚烯碱的藏花红素，并对其分子结构及其固态组织进行了研究。双极性半导体特性已在薄膜晶体管中得到证实，这表明可卡因是有机电子领域的新型分子材料。
• Organic dye compositions and use thereof in photovoltaic cells
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP1752497A3

  公开（公告）日：2008-02-27

  The present invention provides in one aspect a composition having at least one croconine derivative. This composition may be disposed on a semiconductor layer which is further disposed on an electrically conductive surface to provide a dye-sensitized electrode. The dye-sensitized electrode can be assembled together with a counter electrode and a redox electrolyte to provide a photovoltaic cell. The photovoltaic cell may be used as a single cell or in tandem with other cells.

  这项发明在一个方面提供了一种含有至少一种蔗酮衍生物的组合物。该组合物可以被置于半导体层上，该半导体层进一步置于电导表面上，以提供一种染料敏化电极。该染料敏化电极可以与一个对电极和一个氧化还原电解质一起组装，以提供光伏电池。该光伏电池可以作为单电池使用，也可以与其他电池串联使用。
• Luminescent compounds
  申请人：——

  公开号：US20030235846A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Luminescent compounds, reactive intermediates used to synthesize luminescent compounds, and methods of synthesizing and using luminescent compounds. These compounds may be based on squaric, croconic, and rhodizonic acid, and their analogs, among others, and relate generally to the structure: 1 where Z is a four, five, or six-member aromatic ring, and A, B, C, D, E, and F are substituents of Z, in any order, that may include O, S, Se, Te, C(R a )(R b ), N-R c , N(R d )(R e ), W 1 , and W 2 . Generally, each compound includes at least one of W 1 or W 2 , where W 1 and W 2 have the structures: 2 respectively. The compounds may include a reactive group and/or a carrier. The luminescent compounds may be useful in both free and conjugated forms as probes, labels, and/or indicators.

  发光化合物，用于合成发光化合物的反应中间体，以及合成和使用发光化合物的方法。这些化合物可能基于方酰、克罗酰和罗地酮酸及其类似物等，通常与结构相关：其中Z是一个四、五或六元芳香环，而A、B、C、D、E和F是Z的取代基，可以包括O、S、Se、Te、C(Ra)(Rb)、N-Rc、N(Rd)(Re)、W1和W2，顺序任意。通常，每种化合物至少包括W1或W2中的一种，其中W1和W2的结构分别为：。这些化合物可能包括一个反应基团和/或一个载体。这些发光化合物可能在自由和共轭形式下作为探针、标记物和/或指示剂而有用。
• 一种水溶性吲哚克酮酸菁比色探针、制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN105801465A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种水溶性吲哚克酮酸菁比色探针，该比色探针为2,3,3?三甲基?5?磺酸基?3H?吲哚克酮酸菁，比色探针的制备方法，包括2,3,3?三甲基?5?磺酸基?3H?吲哚的制备2,3,3?三甲基?5?磺酸基?3H?吲哚克酮酸菁的制备和纯化。本发明的有益效果是：合成过程较为简单，反应条件容易控制，通过简单的后处理就能够得到纯产物，并且吲哚克酮酸菁比色探针具有优良的光学性能和光学稳定性；吲哚克酮酸菁比色探针固体粉末，便于储存，具有良好的前景；(3)通过加入EDTA，考察其对探针识别的影响，一种开关式的铁离子和铜离子传感器；(4)吲哚克酮酸菁比色探针具有良好的水溶性，在水中能够充分溶解。

表征谱图