6-<(trimethylsiloxy)methylene>cyclohexen-2-one | 74590-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-<(trimethylsiloxy)methylene>cyclohexen-2-one
• 英文别名: 2-(((trimethylsilyl)oxy)methylene)cyclohexanone；2-(trimethylsiloxymethylene)cyclohexanone；2-(Trimethylsilyloxymethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 74590-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: KUWISAFKUKBJFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(trimethylsiloxy)methylene>cyclohexen-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳香族脱核。萘的合成

  摘要：

  已经开发出有效的阳离子环化反应以制备取代的萘。该方法已用于制备菲，并将用于合成多核芳香烃和C-糖基蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84587-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(羟基亚甲基)环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-<(trimethylsiloxy)methylene>cyclohexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族脱核。萘的合成

  摘要：

  已经开发出有效的阳离子环化反应以制备取代的萘。该方法已用于制备菲，并将用于合成多核芳香烃和C-糖基蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84587-6

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Based on [3 + 3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 3-Silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Ibrar Hussain、Van Thi Hong Nguyen、Mirza Arfan Yawer、Tuan Thanh Dang、Christine Fischer、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo070608r

  日期：2007.8.1

  were prepared by formal [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-silyloxy-2-en-1-ones or 1,1-diacetylcyclopropane to give functionalized salicylates, Suzuki cross-coupling reactions of the corresponding triflates, and subsequent BBr3-mediated lactonization. A second approach to dibenzo[b,d]pyran-6-ones relies on the [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1-(2-methoxyphe

  通过用3-甲硅烷氧基-2-en-1-one或1,1-将1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）正式[3 + 3]环化制备官能化的二苯并[ b，d ]吡喃-6-。二乙酰环丙烷得到官能化的水杨酸酯，相应三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应以及随后的BBr 3介导的内酯化。二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的第二种方法依赖于1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与1-（2-甲氧基苯基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）烷的环化[3 + 3] -1-en-3-ones和随后的BBr 3介导的内酯化。
• 一种d-生物素的合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN109503619A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种d‑生物素的合成方法，该合成方法以半胱氨酸盐酸盐、苯甲醛和苄基异氰酸酯为起始原料，依次经过缩合、环合、还原、缩合、氧化、还原、环合、消去、催化加氢和脱苄基得到d‑生物素，该方法原料价廉、易得、安全性好；反应条件温和易控制，降低了生产成本且绿色环保；反应收率高，分离容易，得到d‑生物素的纯度高。
• Synthesis and antitumor activity of simple vinyl and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone sulfonate esters and silyl enol ethers
  作者：Peter J. Stang、Warren L. Treptow

  DOI：10.1021/jm00136a019

  日期：1981.4

  A number of simple silyl enol ethers and vinyl trifluoromethanesulfonates, a relatively new class of organic compounds capable of undergoing alkylation by a nucleophilic addition-elimination process, were evaluated in the P388 lymphocytic leukemia system. No activity (ILS = 8-22%) was observed in the simple vinyl derivatives. Some activity (ILS = 20-42%) was observed for a series of siloxy and sulfonate

  在P388淋巴细胞白血病系统中评估了许多简单的甲硅烷基烯醇醚和三氟甲基磺酸乙烯基酯，它们是一类相对较新的能够通过亲核加成消除反应进行烷基化的有机化合物。在简单的乙烯基衍生物中未观察到活性（ILS = 8-22％）。对于一系列甲硅烷氧基和磺酸盐（CH3SO2和CF3SO3）官能化的α-亚甲基内酯体系，观察到一些活性（ILS = 20-42％）。功能性系统相对于母体亚甲基内酯的增强的活性归因于细胞亲核试剂经由亲核加成消除过程可能发生的不可逆烷基化。
• Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Nicole Höttecke、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2009-0616

  日期：2009.6.1

  Bicyclic salicylates were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Graphical Abstract Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones

  双环水杨酸酯是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮 [3+3] 环化制备的。通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯的图形摘要
• Chemistry of enol silyl ethers. 5. A novel cycloaromatization reaction. Regiocontrolled synthesis of substituted methyl salicylates
  作者：Tak-Hang Chan、Peter Brownbridge

  DOI：10.1021/ja00530a038

  日期：1980.5