3-羟基-2-甲氧基环戊-2-烯酮 | 100191-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 3-羟基-2-甲氧基环戊-2-烯酮
• 中文别名: 2-环戊烯-1-酮,3-羟基-2-甲氧基-(6CI,9CI)
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methoxy-cyclopent-2-enon；3-Hydroxy-2-methoxycyclopent-2-en-1-one；3-hydroxy-2-methoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 100191-37-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: CLPOZJWLQFZEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧基环戊-2-烯酮 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 2,3-epoxy-2-methoxy-3-(2-methoxy-3-oxo-cyclopent-1-enyloxy)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Aso, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 161,166, 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 3-羟基-2-甲氧基环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Aso, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 161,166, 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hesse; Mix, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2427,2431
  作者：Hesse、Mix

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanation and epoxidation of tricyclo[5.2.1.02,6]deca-2(6),8-dien-3-one
  作者：Andries A. Volkers、Xue S. Mao、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.002

  日期：2009.3

  Cyclopropanation of tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-2(6),8-dien-3-one using dimethylsulfoxonium ylide gave a highly strained annotated cyclopropane in 68% yield with complete exo-face selectivity. Nucleophilic epoxidation gave a strained epoxide in 68% yield, again completely exo-face selective. Surprisingly, using methanol as the co-solvent in this epoxidation yielded a disubstituted tricyclodecenone in 85% yield instead of the epoxide. This result can be explained by a Payne-type rearrangement of the initially formed epoxide. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.