蛇麻酮 | 468-28-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 蛇麻酮
• 中文别名: 蛇床酮
• 英文名称: lupulone
• 英文别名: Lupulon I；lupulon
• CAS: 468-28-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• mdl: MFCD00075970
• 分子量: 414.585
• InChiKey: WPVSVIXDXMNGGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93℃
• 沸点：
  453.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  甲醇：微溶
• LogP：
  4.5 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

应用

啤酒花中的蛇麻酮具有较强的雌性激素作用，主要用于治疗妇女经闭和痛经，并可用于抑制男性过度纵欲。

制备

从啤酒花中提取分离蛇麻酮的过程如下：

1. 步骤a：将压缩后的啤酒花装入亚临界超声萃取器中。选择合适的温度和压力后，通入R134a混合溶剂。有效成分溶解在液态或亚临界状态的R134a混合溶剂中。所得的萃取液经过过滤机过滤，滤液泵入分离器。

2. 步骤b：调节温度和压力，使R134a混合溶剂中的R134a由液态转化为气态，与提取液分开。含甲醇的提取液经浓缩蒸发器浓缩后得酒花浸膏，进入析晶工段。蒸脱得到的溶剂（R134a、甲醇）经过冷凝系统回收并返回到萃取装置循环利用。

3. 步骤c：取一定量的酒花浸膏置于反应釜中，并按酒花浸膏∶水=1∶2的比例加入水。在45℃～50℃温度下，用10% NaOH调pH值至8.5～9.0，搅拌30分钟。室温下静置6小时后抽滤，收集不溶物。

4. 步骤d：将不溶物按不溶物∶水=1∶10的比例加入水中，在45℃～50℃温度下，用10% NaOH调pH值至12.5～13.0。搅拌30分钟后室温下静置6小时，再抽滤。

5. 步骤e：将滤液用稀磷酸调整pH值至8.5，搅拌30分钟后再抽滤，收集不溶物即得蛇麻酮粗品。使用正己烷对蛇麻酮粗品进行重结晶得到白色针状的精品蛇麻酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蛇麻酮 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetrahydrohumulone
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1
• 作为产物：
  描述：

  苯异戊二酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到蛇麻酮
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and anticancer effects of a range of natural and unnatural hop β-acids on breast cancer cells

  摘要：

  The beta-acids derived from hops (Humulus lupulus L.) are polyphenols classified as lupulones. As part of our on-going interest in the pharmacognosy of these natural products we were keen to investigate the anticancer activity of lupulone 1 as well as individual lupulone congeners. To achieve this we undertook the synthesis of natural as well as unnatural lupulone derivatives and evaluated them for their anticancer activity against the breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231.The results of our investigations revealed that all of the novel unnatural lupulone derivatives that were synthesised were found to be more toxic to MDA-MB-231 cell lines at 72 h than the parent lupulone 1 itself (except for the alpha-substituent R-1 was CH3). Further investigations confirmed that the novel lupulone derivatives were very efficient at killing cancer cells by apoptosis but appear to do so in a time-dependant process. This outcome may be of great significance as MDA-MB-231 cell lines are characterised by an aggressive phenotype with a propensity to invade other tissue, to form metastases as well as an ability to become insensitive to chemotherapeutic agents. (C) 2011 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2011.11.011

文献信息

• Process of catalytic oxidation of lupulones to hulupones
  申请人：Atlantic Research Institute Limited

  公开号：US04013721A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  A method for the production of hulupones by oxidizing lupulones with oxygen in the presence of a catalyst in a polar alkaline medium. The catalysts used include noble metals, oxides of transition metals and particularly oxide metals of Groups IB and VII B, and bismuth oxide on a carrier of kieselguhr, activated carbon, calcium phosphate, magnesium oxide, dolomite, fired clay and strongly acid cation exchangers.

  一种制备苦脲酮的方法，包括在极性碱性介质中，在催化剂的存在下，通过氧化卢伯酮来制备苦脲酮。所使用的催化剂包括贵金属、过渡金属氧化物，特别是IB和VII B族的氧化金属，以及以硅藻土、活性炭、磷酸钙、氧化镁、白云石、烧结粘土和强酸性阳离子交换树脂为载体的铋氧化物。
• Verfahren zur Herstellung von Isohumulonen und Verwendung derselben
  申请人：Hopstabil Hopfenverarbeitungs-Gesellschaft mbH

  公开号：EP0199101A1

  公开（公告）日：1986-10-29

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von lsohumulonen aus einem Hopfenextrakt beschrieben, wonach der Hopfenextrakt im Verhältnis 1:2 bis 1:50 mit wässriger Lösung unter Rühren bei erhöhter Temperatur unter Erhalt eines Zwei-Phasen-Systems vermischt, die wässrige Phase abgetrennt und aus dieser durch Zugabe eines Erdalkalisalzes die Humulone ausgefällt werden; daran schliesst sich eine Isomerisierung der Erdalkali-Humulate zu den entsprechenden Erdalkali-Isohumulaten und gegebenenfalls Umwandlung der letzteren zu den freien Isohumulonen an. Die erhaltenen freien Isohumulone werden zum Bittern von Bier oder der Würze verwendet.

  本发明描述了一种从酒花提取物中制备lsohumulones的工艺，根据该工艺，酒花提取物以1:2至1： 水相分离，加入碱土盐沉淀葎草酮，然后将碱土葎草酮异构化为相应的碱土异葎草酮，必要时将后者转化为游离的异葎草酮。 得到的游离异胡麻酮可用于啤酒或麦芽汁的苦味。
• Tierstreu
  申请人：SÜD-CHEMIE AG

  公开号：EP1240821A2

  公开（公告）日：2002-09-18

  Beschrieben wird eine Tierstreu, insbesondere Katzenstreu, auf der Basis von anorganischen Sorbentien und deren Gemischen, enthaltend Hopfen und/oder mindestens ein Hopfenverarbeitungsprodukt als umweltverträgliches biostatisches bzw. biozides Mittel sowie ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Tierstreu.

  描述了一种以无机吸附剂及其混合物为基础的动物砂，特别是猫砂，其中含有啤酒花和/或至少一种啤酒花加工产品作为环境相容的生物静电剂或生物杀灭剂，以及生产这种动物砂的工艺。
• Extraktionsverfahren zur klassifizierten Gewinnung und Trennung von pflanzlichen Inhaltsstoffen und deren Verwendung
  申请人：Nookandeh-Baumgärtner, Aslieh, Dr.

  公开号：EP1920777A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Extraktionsverfahren zur klassifizierten Gewinnung und Trennung von pflanzlichen und/oder tierischen Inhaltsstoffen mittels eines mehrstufigen Auswaschungsvorgangs. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung die Trennung von pflanzlichen Inhaltsstoffen, so beispielsweise zur Gewinnung und Trennung von Hopfeninhaltsstoffen, unter Nutzung der pflanzlichen Eigencellulose als stationäre Phase. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von derart gewonnenen Hopfenextrakten bei der Herstellung von Bieren, die mit Phytohormon an- bzw. abgereichert sind, sowie Biere, die mit Xanthohumol angereichert sind

  本发明涉及通过多级浸出工艺对植物和/或动物成分进行分类提取和分离的萃取工艺。特别是，本发明涉及植物成分的分离，例如使用植物自身的纤维素作为固定相提取和分离酒花成分。此外，本发明还涉及利用这种方法获得的酒花提取物生产富含或缺乏植物激素的啤酒和富含黄腐醇的啤酒。
• Bitter taste receptor agonists for topical use
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2865421A1

  公开（公告）日：2015-04-29

  The invention relates to the use of ligands to a bitter taste receptor in the treatment of a pathological condition of an epithelial barrier such as skin disorders and disorders affecting the sinonasal mucosa and/or the eye.

  本发明涉及使用苦味受体的配体来治疗上皮屏障的病理状态，如皮肤病和影响鼻窦粘膜和/或眼睛的疾病。