E-2-Chlormethylencyclohexanon | 52776-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: E-2-Chlormethylencyclohexanon
• 英文别名: 2-Chlormethylen-cyclohexanon；(2E)-2-(chloromethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 52776-29-1
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: AEYFXLSPIRVNPP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-Chlormethylencyclohexanon 在 肼 作用下， 生成 4,5,6,7-四氰吲唑
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Ernst, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 8, p. 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 E-2-Chlormethylencyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3与7-氯-1-甲硅烷氧基双环[4-1-0]庚烷的反应：制备2-（1-氯亚烷基）环己酮的方法

  摘要：

  研究了FeCl 3促进的标题化合物裂解的区域选择性：获得了2-（1,1-二氯烷基）环己酮，通过脱氯化氢将其转化为2-（1-氯亚烷基）环己酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85131-1

文献信息

• A Mild Method for the Replacement of a Hydroxyl Group by Halogen: 4. Practical Synthesis of Cyclic β-Halovinylketones under Neutral Conditions
  作者：Léon Ghosez、François Munyemana

  DOI：10.1055/a-2017-4685

  日期：——

  deoxyhalogenation reactions of the enol tautomers of cyclic1,3-diketones and of 2-hydroxymethylene cycloketones can also be performed with TMCE or DIXE to yield β-halo-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. The reactions are regioselective and in some cases stereoselective. The reaction is also successful with acetylacetone but the yield is only moderate. β-Ketoesters are not reactive. The method favorably

  羟基被卤素取代是关键的有机官能团转化。现有程序通常需要酸性条件或缺乏可持续性和原子经济性。我们之前已经表明，四甲基-α-卤代胺 (TMXE) 或 2,2-二甲基-1-卤代-1-二异丙胺 (DIXE) 在非常温和的条件下与多种含羟基分子反应生成相应的卤化物，并且具有高原子经济性。我们现在表明，环 1,3-二酮和 2-羟基亚甲基环酮的烯醇互变异构体的脱氧卤化反应也可以使用 TMCE 或 DIXE 进行，以高产率生成 β-卤素-α,β-不饱和酮。这些反应是区域选择性的，在某些情况下是立体选择性的。与乙酰丙酮的反应也很成功，但收率适中。β-酮酯没有反应性。该方法与现有最好的方法相比具有优势：它更通用，发生在非常温和的条件下，这应该允许对酸敏感的官能团，如缩酮、酯、醚等，是可以容忍的，最重要的是，是相当可持续（没有有毒试剂或产品）。
• BLANCO, L.;MANSOURI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 26, C. 3239-3242
  作者：BLANCO, L.、MANSOURI, A.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITZ, ERNST, Z. CHEM., 28,(1988) N 8, C. 286
  作者：SCHMITZ, ERNST

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of FeCl3 with 7-chloro-1-silyloxybicyclo[4-1-0]heptanes : A way to 2-(1-chloroalkylidene)cyclohexanones
  作者：L Blanco、A Mansour

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85131-1

  日期：1988.1

  The regioselectivity of the FeCl3-promoted cleavage of the title compounds was studied : 2-(1,1-dichloroalkyl)cyclohexanones were obtained which were converted to 2-(l-chloroalkylidene)cyclohexanones by dehydrochlorination.

  研究了FeCl 3促进的标题化合物裂解的区域选择性：获得了2-（1,1-二氯烷基）环己酮，通过脱氯化氢将其转化为2-（1-氯亚烷基）环己酮。
• Schmitz, Ernst, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 8, p. 286
  作者：Schmitz, Ernst

  DOI：——

  日期：——