3-羟基-2-甲基-2-环戊烯酮 | 5870-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-2-环戊烯酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-cyclopent-2-enone；3-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 5870-63-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD09032194
• 分子量: 112.128
• InChiKey: MAIUFLILEAIYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  212.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.280 (est)
• 保留指数：
  976.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-2-环戊烯酮 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化对高取代的烯丙醇进行光氧化还原催化的异构化。

  摘要：

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202000743
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-(pentamethyldisilan-1-yl)cyclopentan-1-one 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 3-羟基-2-甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Conversion of cycloalk-2-enones into 2-methylcycloalkane-1,3-diones—assessment of various Tamao-Fleming procedures and mechanistic insight into the use of the Me₃SiMe₂Si unit

  摘要：

  2-甲基环烷-1,3-二酮可以通过将Me3SiMe2SiLi与环烷-2-烯-1-酮共轭加成、缩酮化、Tamao–Fleming氧化（Bu4NF，然后H2O2，KHCO3）、TPAP氧化和酸水解制备。

  DOI：

  10.1039/c5ob02402a

文献信息

• [EN] ANALOGS OF CYP-EICOSANOIDS FOR USE IN TREATING OR PREVENTING A DISORDER ASSOCIATED WITH NEOVASCULARIZATION AND/OR INFLAMMATION<br/>[FR] ANALOGUES DE CYP-ÉICOSANOÏDES POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT PROPHYLACTIQUE OU THÉRAPEUTIQUE D'UN TROUBLE ASSOCIÉ À UNE NÉOVASCULARISATION ET/OU UNE INFLAMMATION
  申请人：OMEICOS THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2017168007A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are metabolically robust analogues of bioactive lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFAs) for use in treating or reducing the risk of developing or preventing: (i) neovascularization and/or (ii) inflammatory disorder, in particular, ophthalmic disorders associated with neovascularization and/or inflammation.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，这些化合物是从ω-3多不饱和脂肪酸(n-3 PUFAs)衍生的代谢稳健的生物活性脂质介质的类似物，用于治疗或减少发展或预防：(i) 新生血管生成和/或(ii) 炎症性疾病，特别是与新生血管生成和/或炎症相关的眼科疾病。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cycloalkenes with the Diethyl Acetals of Aldehydes
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo051683+

  日期：2006.1.1

  Lewis acid-mediated reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with acetals derived from a variety of aldehydes, followed by treatment with Amberlyst 15 resin in TFA, yielded 1,3-cyclopentanedione products, but reactions with 3,3-dimethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene led to 1,2-cyclopentanediones. Reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopentene gave intermediates that did not undergo

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。
• 2,3-DIPHENYL-VALERONITRILE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Mosrin Marc

  公开号：US20140235446A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The compounds of the formula (I) in which L represents a radical of the formula and A 1 , B 1 and A 2 and B 2 are as defined in Claim 1, are suitable as herbicides for the control of harmful plants or as plant growth regulators. The compounds can be prepared by the process of Claim 12.

  式(I)中L代表式的基团，A1、B1、A2和B2如权利要求1所定义，适用于作为除草剂用于控制有害植物或作为植物生长调节剂。这些化合物可以通过权利要求12所述的方法制备。
• [EN] NOVEL CYP-EICOSANOID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CYP-ÉICOSANOÏDE
  申请人：MAX DELBRÜCK CT FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：WO2015110262A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are analogues of epoxymetabolites produced by cytochrome P450 (CYP) enzymes from omega-3 (n-3) polyunsaturated fatty acids (PUFAs). The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of conditions and diseases associated with inflammation, proliferation, hypertension, coagulation, immune function, pathologic angiogenesis, heart failure and cardiac arrhythmias.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，这些化合物是由细胞色素P450（CYP）酶从ω-3（n-3）多不饱和脂肪酸（PUFAs）产生的环氧代谢产物的类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防与炎症、增殖、高血压、凝血、免疫功能、病理性血管生成、心力衰竭和心律失常相关的疾病和症状。

表征谱图