螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮,4-乙酰基-3-羟基-1,1,8-三甲基- | 161791-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮,4-乙酰基-3-羟基-1,1,8-三甲基-
• 英文名称: 4-Acetyl-3-hydroxy-1,1,8-trimethylspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-hydroxy-4,4,8-trimethylspiro[4.5]deca-1,8-dien-3-one
• CAS: 161791-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MEMUDMAJEOOGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮,4-乙酰基-3-羟基-1,1,8-三甲基- 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. LXIV. Mild Base-Inducedretro-Benzilic-Acid Rearrangement of Isolatedproto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Terpinolene. Facile Synthesis ofα-Chamigrene andα-Chamigren-3-one

  摘要：

  在萜烯与甲基2,4-二氧戊酸酯的光加成反应中，来自四取代C=C的产物是四个原始的[2+2]光环加成物，以及烯反应产物。当这些原始环加成物与水合碳酸钠反应时，发生了易于进行的逆苯酸重排，形成取代的环戊烯酮衍生物。来自另一个三取代C=C的产物是普通的逆醛醇反应产物，源于[2+2]环加成物和烯反应产物。其中一个原始光环加成物转化为α-香茅烯-3-酮，进一步转化为α-香茅烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2507
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-4-氧代-2-烯酸甲酯 在 4-异丙基甲苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮,4-乙酰基-3-羟基-1,1,8-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. LXIV. Mild Base-Inducedretro-Benzilic-Acid Rearrangement of Isolatedproto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Terpinolene. Facile Synthesis ofα-Chamigrene andα-Chamigren-3-one

  摘要：

  在萜烯与甲基2,4-二氧戊酸酯的光加成反应中，来自四取代C=C的产物是四个原始的[2+2]光环加成物，以及烯反应产物。当这些原始环加成物与水合碳酸钠反应时，发生了易于进行的逆苯酸重排，形成取代的环戊烯酮衍生物。来自另一个三取代C=C的产物是普通的逆醛醇反应产物，源于[2+2]环加成物和烯反应产物。其中一个原始光环加成物转化为α-香茅烯-3-酮，进一步转化为α-香茅烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2507