2-乙酰基-3,5-二羟基-4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 | 16302-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 2-乙酰基-3,5-二羟基-4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 2-acetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone；3-acetylfilicinic acid；acetylfilicinic acid；2-Acetyl-4,4-dimethylcyclohexan-1,3,5-trion；Acetyl-filicinic acid；Acetyl-filicinsaeure
• CAS: 16302-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: HAJLUZBQGIPNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-二羟基-4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 在 聚合甲醛 、 硫酸 、 二氢吡啶 、 三溴化硼 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetyl-4-[[3-[[3-[(5-acetyl-2,6-dihydroxy-3,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)methyl]-5-butanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl]methyl]-5-butanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl]methyl]-3,5-dihydroxy-6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有对耐药性神经氨酸酶的潜在抑制活性的干骨胶原ABBA及其类似物的全合成。

  摘要：

  传统上，莲花-清温配方（LQF）的主要成分之一-鳞翅目（Dryopteris crassirhizoma）的茎通常用于清热和排毒。Dryocrassin ABBA是草药中的关键抗病毒成分，而该化合物很难大量获得，具有同源化合物，多酚基团和低含量的特征。因此，本发明的目的是通过合成干球蛋白ABBA及其类似物从自然来源寻求流感H7N9病毒抑制剂。结果，该化合物以九步完成了全合成，总收率为4.6％。随后评估合成产物及其类似物的神经氨酸酶（NAs）抑制活性。与阳性对照OSV（9.6μM）相比，令人激动的是，干球蛋白ABBA及其类似物（b5和e2）对安徽H7N9具有更好的NAs抑制活性，IC50值分别为3.6μM，2.5μM和1.6μM。对于高度抗性的上海N9，这些化合物也可以显示中等抑制活性。对接结果表明，合成的3个命中分子通过氢键与关键K294直接相互作用，但在上海N9中未观察到OSV与关键K2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 硫酸 作用下， 以1.3 g的产率得到2-乙酰基-3,5-二羟基-4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  具有对耐药性神经氨酸酶的潜在抑制活性的干骨胶原ABBA及其类似物的全合成。

  摘要：

  传统上，莲花-清温配方（LQF）的主要成分之一-鳞翅目（Dryopteris crassirhizoma）的茎通常用于清热和排毒。Dryocrassin ABBA是草药中的关键抗病毒成分，而该化合物很难大量获得，具有同源化合物，多酚基团和低含量的特征。因此，本发明的目的是通过合成干球蛋白ABBA及其类似物从自然来源寻求流感H7N9病毒抑制剂。结果，该化合物以九步完成了全合成，总收率为4.6％。随后评估合成产物及其类似物的神经氨酸酶（NAs）抑制活性。与阳性对照OSV（9.6μM）相比，令人激动的是，干球蛋白ABBA及其类似物（b5和e2）对安徽H7N9具有更好的NAs抑制活性，IC50值分别为3.6μM，2.5μM和1.6μM。对于高度抗性的上海N9，这些化合物也可以显示中等抑制活性。对接结果表明，合成的3个命中分子通过氢键与关键K294直接相互作用，但在上海N9中未观察到OSV与关键K2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.013

文献信息

• Efficient synthesis of analogs of safflower yellow B, carthamin, and its precursor: two yellow and one red dimeric pigments in safflower petals
  作者：Shingo Sato、Takashi Kusakari、Tohru Suda、Takaharu Kasai、Toshihiro Kumazawa、Jun-ichi Onodera、Heitaro Obara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.080

  日期：2005.10

  of 39%, which was reacted with 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-aldehydo-d-glucose, glyoxylic acid, and ethyl orthoformate in the presence of base to afford the corresponding analog, 8, 12, 14, in good yields, respectively. Precursor analog 12 was then converted to carthamin analog 14 by oxidative decarboxylation by treatment with potassium permanganate as well as the natural specimen.

  类似物的合成（8，12，14两和黄颜料），红花黄B和红花素的前体，和红花素本身，红色颜料，这是在生产红花（红花tinctrious L.）的花瓣和，其中有一个报告了常见的二聚喹诺酮圆锥结构。合成这些类似物的关键化合物，对苯二酚经六步合成（对羟基肉桂酸）丝绒酸（7），总收率39％，与2,3,4,5,6-五元反应- ö乙酰基醛基-d葡萄糖，二羟乙酸，和原甲酸乙酯在碱存在下，得到相应的类似物，8，12，14分别以高收成。然后通过用高锰酸钾和天然样品处理，通过氧化脱羧，将前体类似物12转化为香樟素类似物14。
• Synthesis of Syzygiol; A Skin-Tumor Promotion Inhibitor
  作者：Shingo Sato、Heitaro Obara、Akira Endo、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.65.2552

  日期：1992.9

  Syzygiol, 3-hydroxy-2-(β-hydroxycinnamoyl)-5-methoxy-6,6-dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one (1) was synthesized via ceroptene (5).

  Syzygiol，即3-羟基-2-(β-羟基肉桂酰基)-5-美氧基-6,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1），是通过石油醚（5）合成的。
• Spectrometric assay for horseradish peroxidase activity based on the linkage of conjugated system formed by oxidative decarboxylation
  作者：Masaki Yamaguchi、Shingo Sato

  DOI：10.1016/j.saa.2016.11.012

  日期：2017.3

  5'-methylenedifilicinic acid (DDMF, 3). A new photometric hydrogen donor (4) for peroxidase (POD)-catalyzed oxidation was demonstrated to be potentially useful for spectrocolorimetric and spectrofluorometric determination of HRP. Our developed colorimetric (absorption at 483nm) and fluorometric (emission at 529nm) systems both gave a linear calibration curve for HRP (y=0.0025×+0.0237; R2=0.9997, and y=0.241×+3

  辣根过氧化物酶（HRP）催化的2,2-双[3-乙基菲西尼克酸5-基]乙酸（BAFA，4）的氧化反应生成脱氢-3,3'-二乙酰基-5,5'-亚甲基二氟硅酸（DDMF ，3）。一种新的用于过氧化物酶（POD）催化氧化的光度氢供体（4）被证明对HRP的比色法和荧光法测定很有用。我们开发的比色（在483nm处吸收）和荧光（在529nm处发射）系统均给出了HRP的线性校准曲线（分别为y = 0.0025×+ 0.0237； R2 = 0.9997和y = 0.241×+ 3.194； R2 = 0.9914）在9.1×10-8-1.1×10-6nmol / L的相同浓度范围内。计算出的Km和Vmax值分别为5.10×10-4M和5.13×10-6M / min。结果表明，使用BAFA 4作为氢供体对HRP进行定量是可能的。
• Synthesis of 3-(<i>p</i>-Hydroxycinnamoyl)-5-methylfilicinic Acid and Dehydro-3,3′-diacetyl-5,5′-methylenedifilicinic Acid
  作者：Heitaro Obara、Jun-ichi Onodera、Satoshi Abe、Takashi Saito

  DOI：10.1246/bcsj.53.289

  日期：1980.1

  In connection with studies on the structure of carthamin (1), two analogous compounds of 1, 3-(p-hydroxycinnamoyl)-5-methylfilicinic acid and dehydro3,3′-diacetyl-5,5′-methylenedifilicinic acid have been synthesized.

  结合对胭脂树橙（1）结构的研究，合成了两种类似的化合物：1,3-(对羟基肉桂酰基)-5-甲基菲林酸和脱氢3,3′-二乙酰基-5,5′-亚甲基二菲林酸。
• SYNTHESIS OF DEHYDRO-3,3′-BIS(<i>p</i>-HYDROXYCINNAMOYL)-5,5′-METHYLENEDIFILICINIC ACID, AN ANALOG OF CARTHAMIN
  作者：Heitaro Obara、Jun-ichi Onodera、Fumio Shirasaki

  DOI：10.1246/cl.1980.1095

  日期：1980.9.5

  In connection with the studies on the structure of carthamin (1), dehydro-3,3′ -bis(p-hydroxycinnamoyl)-5,5′-methylenedifilicinic acid, an analog of 1, was synthesized from 2-benzoylphloroglucinol through five steps and its properties were compared with those of 1.

  为配合对卡他敏（1）结构的研究，我们通过五个步骤从 2-苯甲酰基氯葡萄糖醇合成了脱氢-3,3′-双（对羟基肉桂酰基）-5,5′-亚甲基二纤酸，它是 1 的类似物，并将其性质与 1 进行了比较。