2-(羟基甲基)环己酮 | 5331-08-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)环己酮
• 中文别名: 2-羟甲基环己酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)cyclohexanone
• 英文别名: α-(hydroxymethyl)cyclohexanone；2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 5331-08-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SIGZQOSGZJNAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.070 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氧环己烷羧酸甲酯	2-(methoxycarbonyl)cyclohexanone	41302-34-5	C8H12O3	156.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(甲氧甲基)环己酮	2-Methoxymethyl-cyclohexanon	58173-92-5	C8H14O2	142.198
  ——	(2-oxocyclohexyl)methyl acetate	7500-52-9	C9H14O3	170.208
  2,2,6,6-四(羟基甲基)环己酮	2,6-tetra(hydroxymethyl)cyclohexanone	3232-65-3	C10H18O5	218.25
  ——	(2-Oxocyclohexyl)methyl 2-chloroacetate	149522-06-5	C9H13ClO3	204.653

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)环己酮 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到2-(甲氧甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷：用于醇邻甲基化的便捷试剂

  摘要：

  在42％氟硼酸水溶液的存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷在二氯甲烷中与醇平稳反应，从而以高收率或高收率得到甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97884-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 生成 2-(羟基甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  由β-酮酸酯合成α，β-不饱和δ-内酯的快速有效的成环方案

  摘要：

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74216-x

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide
  作者：Tian He、Wen-Chao Gao、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300982

  日期：2014.3.24

  A general and efficient method for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones and imidazolidin‐2‐ones directly from 1,3‐diols and 3‐amino alcohols has been developed using the same reagent combination of iodobenzene dichloride (PhICl2) and sodium azide (NaN3).

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。
• Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant
  作者：Matthew Lenze、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c3cc41131a

  日期：——

  A mild, iron-based catalyst system is presented that selectively oxidizes secondary alcohols to the corresponding hydroxy ketones in the presence of primary alcohols within 15 minutes at room temperature, utilizing H2O2 as the oxidant.

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。
• Further studies on the utility of sodium hypochlorite in organic synthesis. Selective oxidation of diols and direct conversion of aldehydes to esters
  作者：Robert V. Stevens、Kevin T. Chapman、Cheryl A. Stubbs、Weyton W. Tam、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85677-4

  日期：1982.1

  Sodium hypochlorite in acetic acid solution selectively oxidizes secondary alcohols to ketones in the presence of primary alcohols and converts aldehydes to methyl esters in the added presence of methanol.

  在乙酸溶液中的次氯酸钠在伯醇存在下选择性地将仲醇氧化为酮，在甲醇存在下将醛转化为甲酯。
• Lewis Base Catalysis by Thiourea: <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Oxidation of Alcohols
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/jo202269p

  日期：2012.2.3

  In recent times, (thio)urea derivatives have become synonymous with hydrogen bonding owing to their extensive applicability as small molecule organocatalysts. In this paper, another activation mode by thiourea derivatives, namely via Lewis base catalysis, is disclosed for the NBS-mediated oxidation of alcohols. The mild reaction conditions employed here is suitable for chemoselective oxidation of secondary

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。