(2-Oxocyclohexyl)methyl 2-chloroacetate | 149522-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Oxocyclohexyl)methyl 2-chloroacetate
• CAS: 149522-06-5
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: QYDKXDDFTPCZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Oxocyclohexyl)methyl 2-chloroacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-d]isochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone and its analogues; utilisation of an intramolecular darzens reaction

  摘要：

  The intramolecular Darzens reaction of chloroacetates of hydroxy ketones leads to alpha, beta-epoxy-gamma- and delta-lactones. Acid catalysed rearrangement of the latter furnished the alpha-keto lactones 1, 10, 16 and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73553-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)环己酮 、 氯乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(2-Oxocyclohexyl)methyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone and its analogues; utilisation of an intramolecular darzens reaction

  摘要：

  The intramolecular Darzens reaction of chloroacetates of hydroxy ketones leads to alpha, beta-epoxy-gamma- and delta-lactones. Acid catalysed rearrangement of the latter furnished the alpha-keto lactones 1, 10, 16 and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73553-2