tetracyclo<6.3.0.0.^4,11,0^5,9>undecane-2,7-dione | 25282-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetracyclo<6.3.0.0.^4,11,0^5,9>undecane-2,7-dione
• 英文别名: tetracyclo<6.3.0.0^4,11.0^5,9>undecane-2,7-dione；2,7-dioxotetracyclo<6.3.0.0^4,11.0^5,9>undecane；tetracyclo<6.3.0.0^4,110^5,9>undecane-2,7-dione；tetracyclo<6.3.0.0^4.11.0^5.9>undeca-2,7-dione；tetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undecane-3,6-dione；(1R,2S,5S,6R,8S,9R)-tetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undecane-3,11-dione
• CAS: 25282-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UMTGRACNABMAJY-SJJAEHHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 沸点：
  329.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo<6.3.0.0.^4,11,0^5,9>undecane-2,7-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 (2E)-2-ethylidene-3,5,6-trimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Butler, Douglas N.; Munshaw, Timothy J., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3365 - 3371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 tetracyclo<6.3.0.0.^4,11,0^5,9>undecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinc reduction of .gamma.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a030

文献信息

• Introduction of Benzo[<i>h</i>]quinoline and 1,10-Phenanthroline Subunits by Friedländer Methodology
  作者：Elvira C. Riesgo、Xiaoqing Jin、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo952164h

  日期：1996.1.1

  8-amino-7-quinolinecarbaldehyde has been developed. The methyl group of 7-methyl-8-nitroquinoline may be oxidized to an aldehyde by treatment first with dimethylformamide dimethyl acetal followed by sodium periodate. Reduction with iron provides the amino aldehyde. An analogous sequence affords 1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde. Friedländer condensation of the quinoline derivative with a series of acetylaromatics

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，
• A general synthetic approach to , , - triquinanes reductive carbon-carbon bond cleavage in polycyclic frames: Strategy for bis-cyclopentane annulation of 1,3-cyclopentadiene
  作者：Goverdhan Mehta、Kotha Sambasiva Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81534-8

  日期：1983.1

  A hort, general and flexible approach to , -tricyclo (6.3.0.02,6) undecane 4,10-dione and its derivatives from abundantly available pentacyclo (5.4.0.02,6.03,10.05,9) undecane-8, 11-diones is described.

  从大量可用的五环化合物（5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9）中获得- ，三环（6.3.0.0 2,6）十一烷4,10-二酮及其衍生物的通用且灵活的方法描述了十一烷-8、11-二酮。
• New route to 4,4,6,7-tetrasubstituted pentacyclo[6.3.0.02,6.03.10.05,9]undecanes
  作者：Alexander M. Aleksandrov、Susan A. Bourne、Mariusz Krawiec、Tonis J.Pehk、Alexander E. Petrenko、William H. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85334-5

  日期：1994.1

  The reactions of 3,6-dibromo-2,7-dioxotetracyclo[6.3.0.04,11.05,9]undecane with organomagnesium halides are investigated as a method of preparing unusual tetrasubstituted pentacycloundecanes (D3-trishomocubanes). The tetrasubstituted pentacycloundecanes have been characterized and product geometries confirmed by NMR and X-ray crystal structure analysis. Rel-(1R,2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S,9R,10R)-4-hydro

  3,6-二溴-2,7- dioxotetracyclo [6.3.0.0的反应4,11 0.0 5,9 ]十一烷与有机镁卤化物研究作为制备四取代的不寻常的pentacycloundecanes的方法（d 3 -trishomocubanes）。已经对四取代的五环十一烷进行了表征，并通过NMR和X射线晶体结构分析确认了产品的几何形状。Rel-（1R，2R，3S，4S，5R，6R，7S，8S，9R，10R）-4-羟基-4-苯基-6-甲基-7-溴-（D 3）-三茂锰（11）展出具有大于17kcal / mol的旋转势垒的空间锁定的苯基，这应该使得可以制备具有邻或间取代的苯基的稳定的旋转异构体。
• Syntheses of bis- and tetra-crowned clefts and studies of their selectivities in metal ion complexation
  作者：Richard A. Bartsch、Mark D. Eley、Alan P. Marchand、Rajesh Shukla、Kaipenchery A. Kumar、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00446-2

  日期：1996.7

  A novel “tetra[benzo(18-crown-6)]-crowned cleft” (2) and two new “bis[benzo(15-crown-5)]-crowned clefts” (3 and 4) have been synthesized. Their respective selectivities in (i) alkali metal picrate extraction into chloroform and (ii) alkali metal perchlorate transport across bulk chloroform membranes have been determined relative to those of appropriate model compounds in each case. The observed picrate

  合成了一种新颖的“四[苯并（18-冠-5）]冠裂”（2）和两个新的“双[苯并（15-冠-5”）]冠裂（3和4）。相对于每种情况下适当的模型化合物，已经确定了它们在（i）碱金属苦味酸盐萃取到氯仿中和（ii）碱金属高氯酸盐在整个氯仿膜中的迁移中各自的选择性。所观察到的苦味酸盐萃取选择性为了使2，即，铯+ > RB + >ķ + >的Na + >锂+，强烈提示的“夹心”复合物从萃取协同其导致两个空间上邻近苯并（18-冠-6）在单元之间存在2和客用碱金属阳离子。有趣的是，相应的选择性顺序3和4表明，只有1：1金属离子冠形成醚络合物。对于块状氯仿膜，双冠裂隙和四冠裂隙显示出比模型单冠醚化合物更有效的某些碱金属高氯酸盐的传输。
• Allylation of caged diketones via fragmentation methodology
  作者：Sambasivarao Kotha、Ethirajan Manivannan、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1039/a902629k

  日期：——

  Fragmentation methodology was utilized to allylate some polycyclic diketones where ionic reactions are inappropriate. These allylated derivatives serve as useful precursors for the synthesis of higher polyquinanes.

  碎片化方法用于对某些多环二酮进行烯丙基化，在离子反应不适用的情况下。这些烯丙基衍生物作为合成更高聚醌的有用前体。