2-[(2-oxonaphthalen-1-ylidene)methylamino]benzoic acid | 796-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2-oxonaphthalen-1-ylidene)methylamino]benzoic acid
• 英文别名: (E)-2-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl) methylene)amino)benzoic acid；(E)-2-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)amino)benzoic acid
• CAS: 796-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: QDRLBGYTPRZOPP-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-oxonaphthalen-1-ylidene)methylamino]benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.83h， 以46%的产率得到2-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE

  摘要：

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。

  公开号：

  WO2020247608A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到2-[(2-oxonaphthalen-1-ylidene)methylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有特定溶剂作用的开启型刺激响应性荧光染料：对使用水作为墨水的新型纸张原型具有启示。

  摘要：

  进行了密度泛函理论（DFT）计算和动力学分析，以进一步验证氢键配合物的存在。当用水和碱溶液处理时，在HABA固体膜上观察到更强的发射开启效果。HABA的刺激响应性荧光实现了一种新的绿色印刷技术，该技术使用水/碱作为墨水，提供与背景截然不同的荧光笔迹。染料的热分析表明其良好的热稳定性，这是在宽温度范围内进行实际打印的高度要求。HABA的刺激响应性荧光实现了一种新的绿色印刷技术，该技术使用水/碱作为墨水，提供与背景截然不同的荧光笔迹。染料的热分析表明其良好的热稳定性，这是在宽温度范围内进行实际打印的高度要求。HABA的刺激响应性荧光实现了一种新的绿色印刷技术，该技术使用水/碱作为墨水，提供与背景截然不同的荧光笔迹。染料的热分析表明其良好的热稳定性，这是在宽温度范围内进行实际打印的高度要求。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.04.079

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• Sirtuin Inhibiting Compounds
  申请人：Sinclair David A

  公开号：US20090137681A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing cancer and autoimmune diseases. Compositions comprise a sirtuin inhibitory compound that decreases the activity of a sirtuin, such as SIRT1 or Sir2. Exemplary methods comprise contacting a cell or a molecule with a sirtuin inhibitory compound that decreases the activity of a sirtuin and thereby reduces the life span of a cell, kills the cell or renders it susceptible to certain cell stresses including radiation and chemotherapy. Other methods include treating pathogens expressing a sirtuin.

  本文提供了治疗或预防癌症和自身免疫疾病的组合物和方法。组合物包括抑制sirtuin的化合物，降低sirtuin的活性，如SIRT1或Sir2。示例方法包括将细胞或分子与抑制sirtuin的化合物接触，降低sirtuin的活性，从而缩短细胞的寿命，杀死细胞或使其对包括放射治疗和化疗在内的某些细胞应激变得敏感。其他方法包括治疗表达sirtuin的病原体。
• Therapeutic and diagnostic ligand systems comprising transport molecule binding properties and medicaments containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030185793A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to transport molecule binding ligand compounds which comprise a therapeutically and/or diagnostically active substance and a carrier molecule-affine substance with a high association constant to the carrier molecule. The invention also relates to medicaments containing these ligand compounds and to diagnostic kits.

  这项发明涉及与载体分子结合的配体化合物，其包括具有治疗和/或诊断活性物质以及与载体分子具有高结合常数的载体分子亲和物质。该发明还涉及含有这些配体化合物的药物和诊断试剂盒。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Sirtinol Analogues as Class III Histone/Protein Deacetylase (Sirtuin) Inhibitors
  作者：Antonello Mai、Silvio Massa、Siva Lavu、Riccardo Pezzi、Silvia Simeoni、Rino Ragno、Francesca R. Mariotti、Francesco Chiani、Giorgio Camilloni、David A. Sinclair

  DOI：10.1021/jm050100l

  日期：2005.12.1

  In a search for potent inhibitors of class III histone/protein deacetylases (sirtuins), a series of sirtinol analogues have been synthesized and the degree of inhibition was assessed in vitro using recombinant yeast Sir2, human SIRT1, and human SIRT2 and in vivo with a yeast phenotypic assay. Two analogues, namely, 3- and 4-[(2-hydroxy-1-naphthalenylmethylene)amino] -N-(l-phenylethyl)benzamide (i.e., in- and p-sirtinol), were 2- to 10-fold more potent than sirtinol against human SIRT1 and SIRT2 enzymes. In yeast in vivo assay, these two small molecules were as potent as sirtinol. Compounds lacking the 2-hydroxy group at the naphthalene moiety or bearing several modifications at the benzene 2'-position of the aniline portion (carbethoxy, carboxy, and cyano) were 1.3-13 times less potent than sirtinol, whereas the 2'carboxamido analogue was totally inactive. Both (R)- and (S)-sirtinol had similar inhibitory effects on the yeast and human enzymes, demonstrating no enantioselective inhibitory effect.
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18