7-methoxyisoflavanone | 5128-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxyisoflavanone
• 英文别名: 7-methoxy-3-phenylchroman-4-one；7-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 5128-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JVMWFGYBGRWDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyisoflavanone 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 7-甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Inoue, 1958, vol. 79, p. 1537,1538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isoflavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 7-methoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  催化动力学拆分对异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  钌催化的具有动态动力学拆分的外消旋异黄酮类化合物的不对称转移氢化反应，实际上产生了对映体纯的异黄烷醇，为单一的非对映异构体。随后的氧化产生高对映体纯度的异黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01218

文献信息

• Homogeneous hydrogenation of electron-deficient alkenes by iridium complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Thomas E. Exner、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/aoc.1841

  日期：2011.11

  The catalytic homogeneous hydrogenation of electron‐deficient alkenes (nucleophilic hydrogenation) was achieved in the presence of iridium complexes and a base as co‐catalyst. Contrary to hydrogenation of electron‐rich alkenes, which is inactivated by bases, the hydrogenation of the electron‐deficient alkenes turned out to be base activated. Here, we present a more thorough study on the capacities

  在铱配合物和碱为助催化剂的情况下，实现了缺电子烯烃的催化均相加氢（亲核加氢）。与被碱灭活的富电子烯烃的氢化相反，缺乏电子的烯烃的氢化被碱活化。在这里，我们通过筛选反应条件以及不同的Ir配合物和底物，对这种新反应机理的容量和局限性进行了更全面的研究。提出了具有催化活性的Ir络合物的形成。如果存在一种以上的可能性（如密度泛函理论计算所示），则活性络合物通常会攻击一个缺乏电子的软原子。此外，给出了在手性Ir配合物存在下对映体富集的第一个例子。所需的高催化剂负载量和适中的收率表明，活性化合物在亲核加氢条件下非常不稳定，并迅速失活，这需要进一步研究。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones
  作者：Piero Valenti、Federica Belluti、Angela Rampa、Alessandra Bisi

  DOI：10.1080/00397919908085910

  日期：1999.11

  Abstract A new simple one-pot synthesis of isoflavanones 2 by reaction of benzyl 2-hydroxyphenylketones 1 with bis(dimethylamino)methane in boiling ethanol is described.

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。
• Development of a new class of aromatase inhibitors: Design, synthesis and inhibitory activity of 3-phenylchroman-4-one (isoflavanone) derivatives
  作者：Kevin Bonfield、Erica Amato、Tony Bankemper、Hannah Agard、Jeffrey Steller、James M. Keeler、David Roy、Adam McCallum、Stefan Paula、Lili Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.042

  日期：2012.4

  catalyzes the aromatization reaction of androgen substrates to estrogens, the last and rate-limiting step in estrogen biosynthesis. Inhibition of aromatase is a new and promising approach to treat hormone-dependent breast cancer. We present here the design and development of isoflavanone derivatives as potential aromatase inhibitors. Structural modifications were performed on the A and B rings of isoflavanones

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，
• Design and synthesis of ERα/ERβ selective coumarin and chromene derivatives as potential anti-breast cancer and anti-osteoporotic agents
  作者：M. Kamil Hussain、M. Imran Ansari、N. Yadav、Puneet K. Gupta、A. K. Gupta、R. Saxena、I. Fatima、M. Manohar、P. Kushwaha、V. Khedgikar、J. Gautam、Ruchir Kant、P. R. Maulik、R. Trivedi、A. Dwivedi、K. Ravi Kumar、A. K. Saxena、K. Hajela

  DOI：10.1039/c3ra45749d

  日期：——

  Several new coumarin and chromene prototype derivatives have been synthesised and evaluated for their ERα and ERβ selective activity. Coumarin prototype compounds 18 & 19 were found to be ERα selective and the most active, exhibiting potential antiproliferative activity against both ER +ve & ER −ve breast cancer cell lines. The surprise finding of the series, however, are the novel prototype III chromenes 45 & 46, with aroyl substitution at the 6th position. Both the compounds have shown potent antiproliferative activity against both the breast cancer cell lines, promote alkaline phosphatase activity, enhance osteoblast mineralization in vitro, significantly decrease ERE–ERα dependent transactivation and induce ERβ activity. This specific upregulation of ERβ isoform activity of compound 45 may be responsible for the antiosteoporotic activity at picomolar concentration. In addition, both the compounds were also devoid of any estrogenic activity, which correlates to their antiestrogenic behaviour in the two breast cancer cell lines. Assessment of selectivity using specific SiRNAs for ERα and ERβ revealed that most of the compounds showed ERα and ERβ-mediated action, except compound 28, which showed selectivity to ERα only. Computational docking analysis of active compounds 18 and 45 was conducted to correlate the interaction with the two receptors and it was found that the docked conformations of the coumarin prototype, compound 18 at ERα and ERβ active sites were more or less superimposable on each other. However, the unique orientation of the aminoalkoxy side chain of novel chromene (prototype III) compound 45 in the ERβ binding cavity may be responsible for its potential biological response.

  我们合成了几种新的香豆素和色烯原型衍生物，并对它们的ERα和ERβ选择性活性进行了评估。研究发现，香豆素原型化合物 18 和 19 具有ERδ选择性，活性最强，对ER+ve 和 ER âve 乳腺癌细胞系都具有潜在的抗增殖活性。然而，该系列的惊喜发现是新型原型 III 色烯化合物 45 和 46，其第 6 位被酰基取代。这两种化合物对两种乳腺癌细胞系都有很强的抗增殖活性，能促进碱性磷酸酶活性，增强体外成骨细胞矿化，显著降低EREâERα依赖性转录活化并诱导ERβ活性。化合物 45 对ERδ同工酶活性的这种特异性上调可能是其在皮摩尔浓度下具有抗骨质疏松活性的原因。此外，这两种化合物也没有任何雌激素活性，这与它们在两种乳腺癌细胞系中的抗雌激素作用有关。利用特异性 SiRNA 对 ERα 和 ERβ 的选择性进行评估后发现，除化合物 28 仅对 ERα 具有选择性外，大多数化合物都具有 ERα 和 ERβ 介导的作用。对活性化合物 18 和 45 进行了计算对接分析，以确定其与两种受体的相互作用，结果发现香豆素原型化合物 18 在 ERα 和 ERβ 活性位点的对接构象或多或少可以相互叠加。不过，新型香豆素（原型 III）化合物 45 的氨基烷氧基侧链在 ERβ 结合腔中的独特取向可能是其潜在生物反应的原因。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Dervilla M.X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Paul H. Stenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89826-4

  日期：——

  The arylation of chroman-4-one and 4-hydroxycoumarin derivatives by pentavalent arylbismuth reagents has been carried out. Chroman-4-one gives the 3-diphenyl derivative, whereas 3-formyl and 3-oxalyl derivatives are phenylated to isoflavanones in moderate to high yields. Arylation of 4-hydroxycoumarins by various Bi(V) reagents gives rise to functionally substituted 3-aryl-4-hydroxycoumarins in high

  已经通过五价芳基铋试剂将苯并二氢吡喃-4-酮和4-羟基香豆素衍生物芳基化。Chroman-4-one生成3-diphenyl衍生物，而3-formyl和3-oxalyl衍生物以中等至高收率被苯基化为异黄酮。通过各种Bi（V）试剂对4-羟基香豆素进行的丙烯酸化反应以高收率产生了功能性取代的3-芳基-4-羟基香豆素。

表征谱图