1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮 | 18439-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxyphenyl benzyl ketone；2'-hydroxy-4'-methoxydeoxybenzoin；benzyl 2-hydroxy-4-methoxyphenyl ketone；2-Hydroxy-4-methoxyphenylbenzyl-keton
• CAS: 18439-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: WYMYJTSWNPZKHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88–89°C
• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 、 potassium carbonate 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Unusual Behaviour of Diethylbromomalonate with 2-Hydroxydesoxybenzoins. Convenient Synthesis of 2-Aryl-3(2H)-benzofuranones

  摘要：

  Formation of 2-aryl-3(2H) benzofuranones in the reaction of diethylbromomalonate with 2-hydroxydesoxybenzoins is reported alongwith their further conversion into 2-arylbenzofurans.

  DOI：

  10.1080/00397919308013293
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基异黄酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k

文献信息

• A Simple One-Pot Synthesis of Isoflavanones
  作者：Piero Valenti、Federica Belluti、Angela Rampa、Alessandra Bisi

  DOI：10.1080/00397919908085910

  日期：1999.11

  Abstract A new simple one-pot synthesis of isoflavanones 2 by reaction of benzyl 2-hydroxyphenylketones 1 with bis(dimethylamino)methane in boiling ethanol is described.

  摘要 描述了通过苄基 2-羟基苯基酮 1 与双（二甲氨基）甲烷在沸腾乙醇中反应的一种新的简单一锅法合成异黄酮 2。
• Facile oxidation of o-hydroxyphenyl benzyl ketones to unsymmetrical benzils with dimethyl sulphoxide/potassium hydroxide
  作者：Shabnam Saxena、P.K. Jain、J.K. Makrandi、S.K. Grover

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86282-6

  日期：1983.1

  o-Hydroxyphenyl benzyl ketones on treatment with dimethyl sulphoxide and powdered potassium hydroxide have been found to undergo facile oxidation to the corresponding benzils.

  已经发现，用二甲基亚砜和粉末状氢氧化钾处理的邻羟基苯基苄基酮易于氧化为相应的苯甲醚。
• An Efficient “One Pot” Synthesis of Isoflavones
  作者：Sreenivasan Balasubramanian、Muraleedharan G. Nair

  DOI：10.1080/00397910008087343

  日期：2000.2

  presence of BF3.Et2O followed by its treatment at room temperature with N, N'-dimethyl (chloromethylene) ammonium chloride, generated by reacting PCl5 with DMF provides a mild and efficient route for a “one pot” synthesis of Isoflavones in high yields.

  摘要 在 BF3.Et2O 存在下，由苯乙酸 1 和苯酚 2 初步形成脱氧苯偶姻 3，然后在室温下用 N, N'-二甲基（氯亚甲基）氯化铵处理，由 PCl5 与 DMF 反应生成，提供温和的高产率的“一锅法”合成异黄酮的有效途径。
• STUDIES ON SYNTHESIS OF 3(2<i>H</i>)-BENZOFURANONE DERIVATIVES
  作者：Sándor Bokotey、Mária Kövári-Rádkai、Benjámin Podányi、Imola Ritz、Miklós Hanusz、Sándor Bátori

  DOI：10.1081/scc-120006003

  日期：2002.1

  6-disubstituted-3(2H)-benzofuranone derivatives. It was found that depending on the reaction conditions, degradation products or the products of oxidation were isolated. This latter reaction became the main process when the ring closure was performed starting from methoxy- or 2-propoxy-desoxybenzoin and diethyl bromo-(or chloro-)-malonate to give d,l- and meso-dimers of the substituted 3(2H)-benzofuranones.

  摘要 两种已知方法用于合成 2,6-二取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物。发现根据反应条件，分离出降解产物或氧化产物。当从甲氧基-或 2-丙氧基-脱氧安息香和溴-（或氯-）-丙二酸二乙酯开始闭环时，后一个反应成为主要过程，得到取代的 3(2H) 的 d,l- 和内消旋二聚体)-苯并呋喃酮。
• Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of deoxybenzoin
  作者：Wanmei Li、Fangming Liu、Pengfei Zhang

  DOI：10.3184/030823408x382135

  日期：2008.12

  Base catalysed condensation reaction of o-hydroxyl-α-phenylacetophenones with formyl reagents affords various substituted isoflavones. Many bases were tested in the condensation reaction and DMAP was found to be the most effective catalysis.

  邻羟基-α-苯基苯乙酮与甲酰基试剂的碱催化缩合反应得到各种取代的异黄酮。在缩合反应中测试了许多碱，发现 DMAP 是最有效的催化作用。