7-hydroxyisoflavanone | 75682-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxyisoflavanone
• 英文别名: 7-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 75682-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XKWWLBQWOFAVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxyisoflavanone 在 C₂₅H₃₁ClN₂Ru 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3R,4R)-7-methoxy-3-phenylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化动力学拆分对异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  钌催化的具有动态动力学拆分的外消旋异黄酮类化合物的不对称转移氢化反应，实际上产生了对映体纯的异黄烷醇，为单一的非对映异构体。随后的氧化产生高对映体纯度的异黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01218
• 作为产物：
  描述：

  isoflavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-hydroxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  催化动力学拆分对异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  钌催化的具有动态动力学拆分的外消旋异黄酮类化合物的不对称转移氢化反应，实际上产生了对映体纯的异黄烷醇，为单一的非对映异构体。随后的氧化产生高对映体纯度的异黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01218

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Formation of hydridocobalt(iii) phthalocyanine by reaction of cobalt(ii) phthalocyanines with sodium borohydride and its reactions with antioxidant isoflavones
  作者：Poonam、Pratibha Kumari、Ritika Nagpal、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c1nj20582j

  日期：——

  The reduction of substituted isoflavones with sodium borohydride catalyzed by cobalt(II) phthalocyanines has been achieved efficiently to yield cis- and trans-isoflavan-4-ols under mild conditions via the formation of a hydridocobalt(III) phthalocyanine intermediate. The hydroxy isoflavones react with sodium borohydride to form the corresponding phenolate moiety and thereby prevent the formation of

  取代异黄酮与 硼氢化钠通过形成氢化钴（III）酞菁中间体，在温和条件下已有效地实现了钴（II）酞菁催化，可生成顺式和反式异黄烷-4-醇。羟基异黄酮与硼氢化钠形成相应的酚盐部分，从而防止形成氢化钴（III）酞菁中间体，从而抑制其还原为相应的异黄烷-4-醇。
• A new general synthesis of polyhydroxyisoflavanones
  作者：Amolak C. Jain、Anita Sharma

  DOI：10.1039/c39850000338

  日期：——

  Hydroxyisoflavanones have been conveniently synthesized from hydroxydesoxybenzoins in 47–57% overall yields in four steps which could be carried out either continuously or by isolating the products at each stage.

  羟基异氧黄酮可以方便地由羟基脱氧安息香素合成，分四个步骤，总产率为47-57％，可以连续进行，也可以通过在每个阶段分离产物来进行。
• Waehaelae, K.; Hase, T. A., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 183 - 186
  作者：Waehaelae, K.、Hase, T. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图