(+/-) niciferal | 18744-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-) niciferal
• 英文别名: (+/-)-Nuciferal；2-Methyl-6-p-tolyl-2(E)-hepten-1-al (Nuciferal)；2-Methyl-6-p-tolyl-trans-2-hepten-1-al；Nuciferal-(E)-(RS)；(+/-)Nuciferal；Nuciferol；(E)-2-methyl-6-(p-tolyl)-hept-2-enal；(E)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enal
• CAS: 18744-24-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: QCINNYOCRHJODG-WLRTZDKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) niciferal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到6-(p-tolyl)-2-methyl-2-heptanol, trans-
  参考文献：
  名称：

  由烯酮氰醇二乙基磷酸酯合成（Z）-占优势的α，β-不饱和腈：在合成（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷和（±） -manicone

  摘要：

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。

  DOI：

  10.1039/p19880003163
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 亚甲兰 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (+/-) niciferal
  参考文献：
  名称：

  Branching strategy in organic synthesis. 2. Reversal of olefin polarization with concomitant carbon-carbon bond formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a051

文献信息

• Thiostannane-mediated preparation of γ-alkoxyallyl sulfides; efficient β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsuneo Sato、Hiroshi Okazaki、Junzo Otera∗、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85063-9

  日期：1988.1

  The title β-alkylation is achieved through a sequence of sulfenylation of α-enal acetals, -BuLi-promoted alkylation, and oxidative hydrolysis.

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。
• A SIMPLE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES BY THE REACTION OF VINYLSILANES WITH DICHLOROMETHYL METHYL ETHER PROMOTED BY TITANIUM(IV) CHLORIDE. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF ETHYL 12-OXO-10(<i>E</i>)-DODECENOATE AND NUCIFERAL
  作者：Keiji Yamamoto、Junichi Yoshitake、Nguyen Thi Qui、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1978.859

  日期：1978.8.5

  readily underwent formylation with replacement of the silyl group when treated with dichloromethyl methyl ether and titanium(IV) chloride. This reaction provides a simple procedure for the selective preparation of (E)-2-alkenals (2) and was conveniently applied to the synthesis of ethyl 12-oxo-10(E)-dodecenoate and nuciferal.

  当用二氯甲基甲基醚和氯化钛 (IV) 处理时，1,2-二取代乙烯基三甲基硅烷 (1) 很容易发生甲酰化，甲硅烷基被取代。该反应为选择性制备 (E)-2-链烯醛 (2) 提供了一个简单的方法，并方便地应用于 12-oxo-10(E)-十二烯酸乙酯和核素的合成。
• Reaction of chloromethylcarbene with trimethylsilyl enol ethers. Synthesis of eucarvone, (±)-nuciferal and (±)-manicone.
  作者：L. Blanco、N. Slougui、G. Rousseau、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92512-2

  日期：1981.1

  New synthesis of Eucarvone , (±)-Nuciferal and (±)-Manicone are described from trimethylsilyl enol ethers , and via their chloromethylenation products by means of a two carbons homologation reaction.

  从三甲基甲硅烷基烯醇醚，以及通过它们的氯甲基化产物，通过两个碳的同系反应，描述了新的Eucarvone ，（±）-核苷和（±）-Manicone的合成。
• Synthèses du nuciféral-(<i>E</i>)-(<i>RS</i>)
  作者：Gérard Gast、Yves-René Naves

  DOI：10.1002/hlca.19710540517

  日期：——

  The synthesis of (RS)-(E)-nuciferal has been realized by two ways, starting from 2-(p-tolyl)-propanal, by Wittig's reactions.

  （2- RS）-（E）-核苷的合成已经通过Wittig的反应从2-（对-甲苯基）-丙醛开始以两种方式实现。
• SELECTIVE CARBON–CARBON BOND FORMING REACTIONS VIA<i>S</i>-ALLYL DITHIOCARBAMATES. REDUCTIVE DESULFURIZATION OF ALLYLIC DITHIOCARBAMATES
  作者：Takeshi Nakai、Hiroyuki Shiono、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1975.249

  日期：1975.3.5

  A convenient method for the selective conversion of alkyl halides (R’X) to the olefins, R’CH=C(R)CH3, was established by α alkylation of the lithium salts of allylic dithiocarbamates (CH2=C(R)CH2SCSNMe2;R=H or Me) followed by reductive desulfurization of the α-coupled products with the specific Raney Ni. Dependence of regioselectivity in the reductive fission of the dithiocarbamate group upon both

  通过烯丙基二硫代氨基甲酸锂盐 (CH2=C(R)CH2SCSNMe2) 的 α 烷基化，建立了一种将烷基卤 (R'X) 选择性转化为烯烃 R'CH=C(R)CH3 的简便方法。 R=H 或 Me)，然后用特定的 Raney Ni 对 α-偶联产物进行还原脱硫。在一些细节中描述了二硫代氨基甲酸酯基团的还原裂变中区域选择性对底物和还原剂的依赖性。