(2Z)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enenitrile | 110966-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-enenitriles；(Z)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enenitrile
• CAS: 110966-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: UIYAHJRILOWATD-ACAGNQJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enenitrile 在 对甲苯磺酸 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 甲苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-) niciferal
  参考文献：
  名称：

  由烯酮氰醇二乙基磷酸酯合成（Z）-占优势的α，β-不饱和腈：在合成（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷和（±） -manicone

  摘要：

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。

  DOI：

  10.1039/p19880003163
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-(1-cyano-vinyl)-4-p-tolyl-pentyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到(2Z)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles

  摘要：

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。

  DOI：

  10.1039/c39920000955

文献信息

• Yoneda, Ryuji; Harusawa, Shinya; Kurihara, Takushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 913 - 915
  作者：Yoneda, Ryuji、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, RYUJI;HARUSAWA, SHINYA;KURIHARA, TAKUSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3163-3168
  作者：YONEDA, RYUJI、HARUSAWA, SHINYA、KURIHARA, TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——
• Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma

  DOI：10.1039/c39920000955

  日期：——

  Reaction of methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates with the reducing agent, lithium aluminium hydride (LAH): ethanol (1 : 1), provides (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols, whereas, reaction of 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles with the same reagent provides (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles in high yields.

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。
• Synthesis of (Z)-predominant α,β-unsaturated nitriles from enone cyanohydrin diethyl phosphates: application to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1039/p19880003163

  日期：——

  phosphates reacted regio- and stereo-selectively with a variety of organocopper reagents to give γ-coupling products, (Z)-predominant alk-2-enenitriles. The methodology was applied to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone.

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。