(3Z,6Z,9Z)-1-iodododeca-3,6,9-triene | 81345-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-1-iodododeca-3,6,9-triene
• CAS: 81345-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₉I
• 分子量: 290.187
• InChiKey: FSLVHRFWMBEPQD-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-1-iodododeca-3,6,9-triene 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 正十五烷
  参考文献：
  名称：

  红藻具有生物遗传意义的四种新的C 15炔属多烯：Laurencia okamurai：结构与合成

  摘要：

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87532-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-辛二炔 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-1-iodododeca-3,6,9-triene
  参考文献：
  名称：

  红藻具有生物遗传意义的四种新的C 15炔属多烯：Laurencia okamurai：结构与合成

  摘要：

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87532-3

文献信息

• Laurencenyne, a plausible precursor of various nonterpenoid C15-compounds, and neolaurencenyne from the red alga
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83025-2

  日期：1981.1
• Synthesis of cyclopentane-containing marine eicosanoid bacillariolide II
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10660-8

  日期：1998.2

  Marine eicosanoid bacillariolide II was synthesized from (R)-malic acid, involving the diastereoselective one-pot formation of chiral cyclopentane derivative 12 from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 11 as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Four new C15 acetylenic polyenes of biogenetic significance from the red alga
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87532-3

  日期：——

  From the red alga Laurencia okamurai four new C15 acetylenic polyenes, laurencenyne 6, neolaurencenyne 7, trans-laurencenyne 8, and trans-neolaurencenyne 9 have been isolated and their structures were elucidated by chemical and spectral means. Synthesis of these four compounds has been made to confirm their structural and stereochemical assignments. Biogenesis of laurencenyne 6 and trans-laurencenyne

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。
• Total Synthesis of Marine Oxylipin Bacillariolides I–III
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00730-4

  日期：2000.10

  Marine oxylipin bacillariolides I–III were synthesized from (R)-malic acid, using diastereoselective one-pot formation of the chiral cyclopentane derivative from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate as the key reaction.

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。