ikosan-5-on | 87012-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ikosan-5-on
• 英文别名: eicosan-5-one；Eicosan-5-on；Butyl-pentadecyl-keton；icosan-5-one
• CAS: 87012-80-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: NAIIRUNVUBLOHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39°C (estimate)
• 沸点：
  363.11°C (estimate)
• 密度：
  0.8559 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ikosan-5-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 eicosan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Breusch; Sokullu, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 681 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 在 锌铜偶 、 乙酸乙酯 、 甲苯 作用下， 生成 ikosan-5-on
  参考文献：
  名称：

  Breusch; Baykut, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 684,686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• Process for producing alcohols and ketones
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0531715A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  The present invention provides a process for the oxidation of straight-chain, branched-chain or cyclic alkanes of 1-20 carbon atoms and benzene derivatives represented by the following formulas (1) - (2). The alcohols and ketones obtained by the oxidation of the alkanes mentioned above and those by the oxidation of the benzene derivatives mentioned above represented by the following formulas (3) - (6) are important as basic starting materials in producing various chemical products including resins, such as nylon and polyester, pharmaceuticals, agricultural chemicals, perfumes, dyes, etc.

  本发明提供了一种氧化 1-20 个碳原子的直链、支链或环状烷烃以及由下列式子 (1) - (2) 表示的苯衍生物的工艺。由上述烷烃氧化得到的醇和酮以及由下列式子（3）-（6）表示的上述苯衍生物氧化得到的醇和酮是生产各种化学产品的重要基本起始原料，包括树脂（如尼龙和聚酯）、药品、农药、香水、染料等。
• Fragmentation of metalated primary amines having tertiary organic groups
  作者：Herman G. Richey、Socorro Cabre

  DOI：10.1021/jo00169a048

  日期：1983.10
• Whitmore; Sutherland; Cosby, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1361
  作者：Whitmore、Sutherland、Cosby

  DOI：——

  日期：——
• Breusch; Baykut, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 526,528,531
  作者：Breusch、Baykut

  DOI：——

  日期：——