(R)-2-{(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propane-1,2-diol | 291765-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-{(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enyl]-5-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 291765-46-3
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆Si
• 分子量: 570.842
• InChiKey: GLKFDNYUVARDQK-MFJMSCRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propane-1,2-diol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-{6-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-hydroxy-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-{(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of methyl sartortuoate construction of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment of methyl sartortuoate including four stereogenic centers is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00608-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction
  作者：Xingxiang Xu、Hequan Yao、Yuan Gao、Peng Liu、Bingfeng Sun

  DOI：10.1055/s-2007-967970

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the diene unit of methyl ­sartortuoate is described. A temperature-sensitive intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction was employed for the construction of the 14-membered ring. A Payne rearrangement of an 2,3-epoxy alcohol was utilized for the installation of the hydroxyl group at the C14 position of the diene unit.

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。
• Studies on the total synthesis of methyl sartortuoate construction of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment
  作者：Yuan Gao、Fajun Nan、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00608-0

  日期：2000.6

  An asymmetric synthesis of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment of methyl sartortuoate including four stereogenic centers is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.