3-{6-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-hydroxy-butyronitrile | 936747-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-{6-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-hydroxy-butyronitrile
• CAS: 936747-60-3
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₅Si
• 分子量: 579.852
• InChiKey: UBOCZDHTPBGWHK-CPMFJSDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{6-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-hydroxy-butyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R)-3-[(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enyl]-5-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propane-1,2-diol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-{6-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-hydroxy-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970