15-hydroxypentadecan-2-one | 501666-53-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-hydroxypentadecan-2-one
• 英文别名: 15-Hydroxypentadecan-2-one
• CAS: 501666-53-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: OLIJFFDTIPJFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	14-oxopentadecanoic acid	39115-08-7	C15H28O3	256.386

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hydroxypentadecan-2-one 在 Amberlyst 15 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nephromopsinic、(-)-Phaseolinic 和 (-)-Dihydropertusaric 酸的合成

  摘要：

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 丁烯酮 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 儿萘酚硼烷 、 水 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到15-hydroxypentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nephromopsinic、(-)-Phaseolinic 和 (-)-Dihydropertusaric 酸的合成

  摘要：

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of (±)-Nephromopsinic, (−)-Phaseolinic, and (−)-Dihydropertusaric Acids
  作者：Andrea Brecht-Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

  日期：2002.11

  The formal syntheses of (±)-nephromopsinic acid, (−)-phaseolinic acid, and the first total synthesis of (−)-dihydropertusaric acid from (±)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one are described. These syntheses take advantage of a previously reported radical rearrangement (1,2-acyl migration). A remarkable iodide-mediated cleavage of a bicyclic system, followed by the introduction of the γ-chains

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。