(4S)-(1'(E)-ethoxycarbonylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-(1'(E)-ethoxycarbonylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2E',4S)-4-(2'-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；(1'S,2E)-ethyl 3-[5-(tert-butyl)oxycarbonyl-4,4-dimethyl-3,5-oxazolidinyl]prop-2-enoate；(S)-tert-butyl-4-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S,E)-tert-butyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(4S)-4-[(E)-3-Ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-2, 2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: OFUWDLHCVDWULD-FBOQAHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(1'(E)-ethoxycarbonylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (4S)-(1'(E)-ethoxycarbonylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• Synthesis of 4-Substituted-3-aminopiperidin-2-ones:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Tetrapeptide <i>N</i>-Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
  作者：Sukeerthi Kumar、Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo050736k

  日期：2005.7.1

  A new and practical synthetic strategy is developed for the synthesis of six-membered lactam-bridged dipeptides, 4-substituted-3-aminopiperidin-2-ones, featuring two key steps: (a) a diastereoselective addition of cuprate to (E)-α,β-unsaturated ester (3) and (b) racemization-free reductive amination. On the basis of this methodology, conformationally constrained tetrapeptide N-acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。
• Stereoselective Michael Addition of Organometallic Reagents to α,β-Unsaturated Ester Containing Oxazolidine Ring
  作者：Hidemi Yoda、Tsuyoshi Shirai、Takao Katagiri、Kunihiko Takabe、Kazuhiro Kimata、Ken Hosoya

  DOI：10.1246/cl.1990.2037

  日期：1990.11

  Asymmetric conjugate addition of various organometallic reagents to chiral α,β-unsaturated ester derived from L-glutamic acid proceeded cleanly with almost complete diastereoface selection to furnish R-configurated adducts.

  各种有机金属试剂与 L-谷氨酸衍生的手性 α,β-不饱和酯的不对称共轭加成可以通过几乎完全的非对映面选择进行干净地进行，以提供 R 构型的加合物。
• A newly-designed PE-supported arsine for efficient and practical catalytic Wittig olefination
  作者：Peng Wang、Chun-Rong Liu、Xiu-Li Sun、Shuai-Shuai Chen、Jun-Fang Li、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c1cc16747b

  日期：——

  A newly designed PE-supported arsine has been developed as an excellent catalyst for catalytic Wittig-type olefination. Simple ketones, in particular inactive ketones prove to be suitable substrates for the first time. This reaction provides an easy access to di-, tri-, and tetra-substituted olefins in high yield.

  新设计的一种PE支持的胂已被开发为优秀的催化Wittig型烯化催化剂。简单的酮类，尤其是不活跃的酮类，首次证明是合适的底物。这一反应提供了一条简便的途径，以高产率获得二、三、四取代烯烃。
• Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：Han Wei

  公开号：US20050096309A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula Ia-If: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了Formula Ia-If的磺酰氨基戊内内酰胺及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，其中环G为单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。