(1'R,4S)-4-(2'-ethoxycarbonyl-1'-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 131713-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'R,4S)-4-(2'-ethoxycarbonyl-1'-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 4-((R)-4-ethoxy-4-oxobutan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(2R)-4-ethoxy-4-oxobutan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 131713-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: WOFFFUBCROVFQS-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4S)-4-(2'-ethoxycarbonyl-1'-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R,1'S)-5-[benzyloxycarbonyl-(1'-methoxycarbonyl-2'-phenylethyl)amino]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1'R,4S)-4-(2'-ethoxycarbonyl-1'-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9

文献信息

• Stereoselective Michael Addition of Organometallic Reagents to α,β-Unsaturated Ester Containing Oxazolidine Ring
  作者：Hidemi Yoda、Tsuyoshi Shirai、Takao Katagiri、Kunihiko Takabe、Kazuhiro Kimata、Ken Hosoya

  DOI：10.1246/cl.1990.2037

  日期：1990.11

  Asymmetric conjugate addition of various organometallic reagents to chiral α,β-unsaturated ester derived from L-glutamic acid proceeded cleanly with almost complete diastereoface selection to furnish R-configurated adducts.

  各种有机金属试剂与 L-谷氨酸衍生的手性 α,β-不饱和酯的不对称共轭加成可以通过几乎完全的非对映面选择进行干净地进行，以提供 R 构型的加合物。
• Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：Han Wei

  公开号：US20050096309A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula Ia-If: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了Formula Ia-If的磺酰氨基戊内内酰胺及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，其中环G为单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。
• SULFONYLAMINOVALEROLACTAMS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Han Wei

  公开号：US20070099922A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula Ia-If: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了式Ia-If的磺酰氨基戊内酰内酰胺及其衍生物或其药学上可接受的盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• A novel approach for the asymmetric synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinones: conformationally constrained dipeptides
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01847-0

  日期：2001.11

  A straightforward method is developed for the synthesis of enantiopure (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinone derivatives, six-membered lactam-bridged dipeptides, via highly diastereofacial selective 1,4-addition of organocuprate to the chiral oxazolidine alpha,beta -unsaturated ester 1 as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereochemical Assignment of Four Diastereoisomers of 3,4-Dimethylpyroglutamic Acid, a Moiety of Callipeltin B
  作者：Hiroyuki Konno、Mari Kikuchi

  DOI：10.3987/com-14-13003

  日期：——