(1'S,4S)-4-[1'-(2''-hydroxy-ethyl)-allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 515173-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'S,4S)-4-[1'-(2''-hydroxy-ethyl)-allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 4-[(S)-1-hydroxypent-4-en-3-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(3S)-5-hydroxypent-1-en-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 515173-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: RMGRIFASJALPGH-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S)-4-[1'-(2''-hydroxy-ethyl)-allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.74h， 生成 (1'S,4S)-4-[1'-(2''-hydroxy-ethyl)-allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted-3-aminopiperidin-2-ones:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Tetrapeptide <i>N</i>-Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
  作者：Sukeerthi Kumar、Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo050736k

  日期：2005.7.1

  A new and practical synthetic strategy is developed for the synthesis of six-membered lactam-bridged dipeptides, 4-substituted-3-aminopiperidin-2-ones, featuring two key steps: (a) a diastereoselective addition of cuprate to (E)-α,β-unsaturated ester (3) and (b) racemization-free reductive amination. On the basis of this methodology, conformationally constrained tetrapeptide N-acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。
• Synthesis of conformationally constrained analogues of RGD tripeptide
  作者：Sukeerthi Kumar、Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.020

  日期：2007.2

  4S)-3-amino-4-vinyl-piperidin-2-one 10, trans-3-substituted proline 18 and (3S)-3-amino-piperidin-2-one 28 are developed. By incorporating these building blocks to an appropriate position, conformationally constrained analogues of RGD tripeptide (Arg-Gly-Asp) 2, 3 and 4 are designed and synthesized.

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。
• A Stereodivergent Route to Four Stereoisomeric 3′-Acetoxycyclopentenylglycine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Indranil Kundu、Ratnava Maitra、Manoranjan Jana

  DOI：10.1055/s-0031-1289645

  日期：2012.1

  A short and efficient synthetic route to four stereoisomeric 3′-acetoxycyclopentenylglycine derivatives from l-serine has been developed. The method features a stereoselective conjugate addition and ring-closing metathesis as key steps. amino acids - chiral pool - metathesis - Michael addition - stereoselective synthesis

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成
• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。