(4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-methyl-3'-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 402925-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-methyl-3'-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(1-methyl-3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate；(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((R)-4-oxobutan-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-4-oxobutan-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 402925-40-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: DCZFRMUALDHCPV-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-methyl-3'-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以35 mg的产率得到(1'R,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 β-支链 α-氨基酸的 1,2-非对映选择性 CC 键形成反应

  摘要：

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000865
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,1'R)-2,2-dimethyl-4-(1'-methyl-3'-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-氨基哌啶-2-酮的合成：在构象约束性四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro的合成中的应用

  摘要：

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050736k

文献信息

• Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：Han Wei

  公开号：US20050096309A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula Ia-If: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了Formula Ia-If的磺酰氨基戊内内酰胺及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，其中环G为单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。
• SULFONYLAMINOVALEROLACTAMS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Han Wei

  公开号：US20070099922A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula Ia-If: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了式Ia-If的磺酰氨基戊内酰内酰胺及其衍生物或其药学上可接受的盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• A novel approach for the asymmetric synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinones: conformationally constrained dipeptides
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01847-0

  日期：2001.11

  A straightforward method is developed for the synthesis of enantiopure (3S,4R)-3-amino-4-alkyl-2-piperidinone derivatives, six-membered lactam-bridged dipeptides, via highly diastereofacial selective 1,4-addition of organocuprate to the chiral oxazolidine alpha,beta -unsaturated ester 1 as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP1667635A4
  申请人：——

  公开号：EP1667635A4

  公开（公告）日：2008-01-23
• US7169795B2
  申请人：——

  公开号：US7169795B2

  公开（公告）日：2007-01-30