2-(benzoxazol-2-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1402228-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(benzoxazol-2-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-1-pyrimidin-2-ylindole-3-carbonitrile；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-pyrimidin-2-ylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1402228-11-8
• 化学式: C₂₀H₁₁N₅O
• 分子量: 337.34
• InChiKey: ZUUQVTKOIAVDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoxazol-2-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到2-(benzoxazol-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导和铜催化的吲哚和1,3-偶氮化合物的交叉偶联：双C ？H激活

  摘要：

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201491
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 copper diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基萘 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzoxazol-2-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导和铜催化的吲哚和1,3-偶氮化合物的交叉偶联：双C ？H激活

  摘要：

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201491

文献信息

• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。